7-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole | 566200-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 566200-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: PPPVVXZQZOUDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过Michael / Friedel-Crafts型级联反应构建吲哚的多环螺二氢吲哚的吲哚不对称脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性N，N'-二氧化物/ Mg II催化剂催化2-异氰基乙基吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的级联反应，实现了吲哚的高效不对称脱芳香化。通过Michael / Friedel-Crafts / Mannich级联反应，可以很好地获得具有三个立体中心的熔融多环二氢吲哚，并具有出色的非对映异构和对映选择性。当使用2-取代的2-异氰基乙基吲哚时，螺二氢吲哚衍生物是通过Michael / Friedel-Crafts反应获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.201410814
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.75h， 生成 7-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Catalytic asymmetric [3 + 2]-cycloaddition for stereodivergent synthesis of chiral indolyl-pyrrolidines
  作者：Takayoshi Arai、Chihiro Tokumitsu、Tomoya Miyazaki、Satoru Kuwano、Atsuko Awata

  DOI：10.1039/c5ob02278a

  日期：——

  The stereochemical divergent synthesis of indolyl-pyrrolidines was accomplished using an imidazoline-aminophenol (IAP)–Ni(OAc)2 complex and a bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)–Cu(OTf)2 complex. The former catalyzed exo′-selective asymmetric [3 + 2] cyclization of iminoesters with indolyl nitroalkenes, and the latter catalyzed the reaction in an endo-selective manner. These catalysts are tolerant

  使用咪唑啉-氨基苯酚（IAP）-Ni（OAc）2配合物和双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）-Cu（OTf）2配合物完成吲哚基-吡咯烷的立体化学发散合成。前者催化外切' -选择性不对称[3 + 2]吲哚基硝基烯烃iminoesters的环化，而后者催化在反应内切-选择性的方式。这些催化剂对提供手性吲哚基-吡咯烷杂化物的高功能底物具有耐受性。
• Water enables the tunable electrochemical synthesis of heterocyclic 3a- or 5a-bromoindolines
  作者：Ying-Ai Wu、Rui-An Wang、Shu-Yun Jiang、Tai-Bai Jiang、Jun-Rong Song、Jun Shi、Wei Wu、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1039/d2gc02086f

  日期：——

  nucleophilic bromination at the C5-position of tryptophol and tryptamine derivatives is difficult and remains unexplored. Herein, we report a tunable water-mediated electrooxidative protocol for the dearomative C3/C5-bromocyclization of tryptophol and tryptamine derivatives. This electrosynthetic approach enables selective construction of cyclic 3a- or 5a-bromoindolines simply by the addition of different

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。
• Me3SiCl-catalyzed tandem thiocyanation/cyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Kun Liang、Ruirui Hua、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154534

  日期：2023.6

  An efficient metal-free tandem thiocyanation/cyclization of tryptamine and tryptophol derivatives has been developed by using Me3SiCl as the Lewis acid catalyst and N-thiocyanatosaccharin as the electrophilic thiocyanating source under mild conditions. Thus, various C3-SCN pyrroloindolines and furoindolines were diasteroselectively produced in high yields (up to 96%) within 30 min. The protocol was

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。