N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide | 859443-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide
• 英文别名: N-[2-(7-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-formamide；N-[2-(7-Methyl-indol-3-yl)-aethyl]-formamid；N-[2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide
• CAS: 859443-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: XVCKYYWMWFNNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的异腈取代的吲哚衍生物的三氟甲基化：获得1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚和β-咔啉衍生物

  摘要：

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800568
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过Michael / Friedel-Crafts型级联反应构建吲哚的多环螺二氢吲哚的吲哚不对称脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性N，N'-二氧化物/ Mg II催化剂催化2-异氰基乙基吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的级联反应，实现了吲哚的高效不对称脱芳香化。通过Michael / Friedel-Crafts / Mannich级联反应，可以很好地获得具有三个立体中心的熔融多环二氢吲哚，并具有出色的非对映异构和对映选择性。当使用2-取代的2-异氰基乙基吲哚时，螺二氢吲哚衍生物是通过Michael / Friedel-Crafts反应获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.201410814

文献信息

• Hydrogen‐Bonding‐Promoted Cascade Rearrangement Involving the Enlargement of Two Rings: Efficient Access to Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Wen‐Bin Cao、Shijun Li、Meng‐Meng Xu、Haiyan Li、Xiao‐Ping Xu、Yu Lan、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/anie.202008110

  日期：2020.11.23

  An efficient cascade reaction of tryptamine‐derived isocyanides with C,N‐cyclic azomethine imines is described. The polycyclic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives, which benefited from rearrangement process driven by hydrogen bonding, could be directly assembled in moderate to good yields (40–87 %) under metal‐free and mild conditions. This transformation involved four new heterocyclic rings formations

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，
• Coupling-Spirocyclization Cascade of Tryptamine-Derived Isocyanides with Iodonium Ylides and Despirocyclization Reactions
  作者：Luo-Rong Yuan、Shun-Jun Ji、Xiao-Ping Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03090

  日期：2023.11.3

  A cobalt(II)-catalyzed coupling-cyclization cascade reaction between tryptamine-derived isocyanides and iodonium ylides is investigated, which allowed for the synthesis of different types of spiroindoline compounds by variation of substituents at the N1- and C2-positions in the indole skeleton. More interesting is that the spiroindoline products could undergo despirocyclization in the presence of amines

  研究了色胺衍生异氰化物和碘鎓叶立德之间钴(II)催化的偶联环化级联反应，该反应可以通过改变吲哚骨架中N1-和C2-位置的取代基来合成不同类型的螺吲哚啉化合物。更有趣的是，螺吲哚啉产品可以在胺存在的情况下进行去螺环化，从而能够有效构建烯胺化合物。
• Catalyst-Free Synthesis of Polycyclic Spiroindolines by Cascade Reaction of 3-(2-Isocyanoethyl)indoles with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Cong Chen、Jing Chen、Han Wang、Ze-Feng Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00800

  日期：2023.7.7

  A catalyst-free cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles and 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles was realized. This dearomative spirocyclization provided an efficient protocol to synthesize a series of polycyclic indolines bearing spiro-α-carboline in moderate to high yields in one step under thermal reaction conditions.

  实现了3-(2-异氰乙基)吲哚和1-磺酰基-1,2,3-三唑的无催化剂级联反应。这种脱芳螺环化提供了一种有效的方案，可以在热反应条件下一步合成一系列带有螺-α-咔啉的多环二氢吲哚，并以中等至高产率一步合成。
• Visible‐Light‐Induced Diastereoselective Cascade Cyclization to Construct Polycyclic Spiroindolines
  作者：Vadithya Ranga Rao、Vadla Shiva Prasad、Dharavath Ravi、Chelukalapally Anil Kumar、Sunil Kumar Nechipadappu、Praveen ReddyAdiyala

  DOI：10.1002/adsc.202400406

  日期：2024.8.6

  K2S2O8 mediated cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with α-oxocarboxylic acids leading to diastereoselective synthesis of polycyclic spiroindolines bearing an N-formyl unit derivative utilising the alkali metal salt K2S2O8 as a catalyst under mild reaction conditions. This study offers an illustration of α-oxocarboxylic acids and 3-(2-isocyanoethyl)indoles-based reactions as it shows the involvement

  我们在此报道了可见光诱导的 K2S2O8 介导的 3-(2-异氰基乙基)吲哚与 α-氧代羧酸的级联反应，利用碱金属盐 K2S2O8 作为非对映选择性合成带有 N-甲酰基单元衍生物的多环螺吲哚啉。催化剂在温和的反应条件下。这项研究提供了基于 α-氧代羧酸和 3-(2-异氰乙基)吲哚的反应的说明，因为它表明乙醛酸离子参与而无需脱羧即可获得带有 N-甲酰基单元类似物的多环螺吲哚。间歇过程可以扩展到连续流动系统，使用放置在PFA毛细管反应器之间的装有K2S2O8的玻璃管，这可以大大提高反应效率，甚至可以促进到克级合成。
• Zur Konstitution des Folicanthins
  作者：K. Eiter、O. Svierak

  DOI：10.1007/bf00913849

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