(1S,2S)-2-benzamido-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)-3,3-dimethylbutyl acetate | 1094900-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-benzamido-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)-3,3-dimethylbutyl acetate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-benzamido-1-[4-(dimethylamino)pyridin-3-yl]-3,3-dimethylbutyl] acetate
• CAS: 1094900-62-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₃
• 分子量: 383.491
• InChiKey: CCGXWCZHACRWFN-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-benzamido-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)-3,3-dimethylbutyl acetate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.15h， 以29%的产率得到(1S,2S)-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)-3,3-dimethyl-2-phenylthioamidobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性DMAP催化剂的动力学动力学拆分的开发。

  摘要：

  使用DMAP物种的叔亮氨酸衍生的手性亚基的后期结构修饰，开发了用于苯丙胺醛缩甲醛的动力学动力学拆分的新催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02955
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (1S,2S)-2-benzamido-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)-3,3-dimethylbutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性DMAP催化剂的动力学动力学拆分的开发。

  摘要：

  使用DMAP物种的叔亮氨酸衍生的手性亚基的后期结构修饰，开发了用于苯丙胺醛缩甲醛的动力学动力学拆分的新催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02955
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)乙醇 、 异丁酸酐 在 (1S,2S)-2-benzamido-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)-3,3-dimethylbutyl acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(2-甲基苯基)乙醇 、 (R)-1-(2-甲基苯基)乙醇 、 Isobutyric acid (S)-1-o-tolyl-ethyl ester 、 (1R)-1-(2-methylphenyl)ethyl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  均相条件下的催化平行动力学拆分

  摘要：

  两种互补的手性催化剂，膦8d和 DMAP 衍生的ent - 23b，同时用于在均相条件下选择性活化作为酰基供体的两种不同非手性酸酐的混合物。所得活化中间体25和26与外消旋苯甲醇5反应，通过完全催化平行动力学拆分(PKR)形成对映体富集的酯( R ) -24和( S ) -17。对于 PKR 过程，芳酰基酯 ( R )- 24以近乎理想的对映选择性获得，但 ( S)- 17被大约污染。8% 的次要对映异构体 ( R ) -17来自第二个途径，通过形成混合酸酐27并在8d激活。

  DOI：

  10.1021/jo100695z

文献信息

• Preparative-Scale Synthesis of Vedejs Chiral DMAP Catalysts
  作者：Artis Kinens、Simonas Balkaitis、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01687

  日期：2018.10.19

  A scalable synthesis of chiral Vedejs-type DMAP catalysts is reported. The key step of the synthesis is amination of the enantiomerically pure 4-chloropyridine derivative using well-defined ZnCl2(amine)2 complexes. A series of Zn(II)–amine complexes have been synthesized to explore the scope of the ZnCl2-mediated amination of 4-halopyridines. Mechanistic studies support a Zn(II)-facilitated nucleophilic

  报道了可手性Vedejs型DMAP催化剂的可扩展合成。合成的关键步骤是使用定义明确的ZnCl 2（胺）2络合物胺化对映体纯的4-氯吡啶衍生物。已经合成了一系列的Zn（II）-胺配合物，以研究ZnCl 2介导的4-卤代吡啶的胺化作用的范围。机理研究支持Zn（II）促进亲核芳香族取代，这是氯与胺交换的合理机制。
• AcOLeDMAP and BnOLeDMAP: Conformationally Restricted Nucleophilic Catalysts for Enantioselective Rearrangement of Indolyl Acetates and Carbonates
  作者：Trisha A. Duffey、Scott A. Shaw、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja805541u

  日期：2009.1.14

  The rate of indotyl O- to C-acetyl or carboxyl rearrangement is accelerated by the electron-withdrawing N-diphenylacetyl group (DPA) using the conformationally restricted chiral catalysts AcOLeDMAP (12b) and BnOLeDMAP (13b). Highly enantioselective conversion to quaternary C-acetylated and C-carboxylated oxindoles is observed, even for substrates containing branched substituents. The rearrangement of the carboxylate substrates 19 occurs with complementary enantiofacial selectivity using catalyst 13b compared to the acetyl migrations of 16 catalyzed by 12b. Access to N-unsubstituted oxindoles is demonstrated by DPA cleavage with Et2NH.