(S)-3-but-2-ynyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one | 618880-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-but-2-ynyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-but-2-ynyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 618880-06-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: OZYYUWQJNOYRKS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-but-2-ynyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 7-[2-(4(R)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl]-6-[1,5(R)-dimethyl-6-(triisopropyl-silanyloxy)-hex-2-enylidene]-2(S),3(S)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  异丁酸G的第一个全合成和立体化学定义。

  摘要：

  [结构：见正文]异碘酸G的第一个全合成和立体化学定义已经实现。炔基烯酮与烯基锆的关键的镍催化偶联使得可以在单个步骤中形成吡咯烷环和大多数立体化学特征。该报告提供了该新反应的首次全合成应用，并说明了其在高度取代的1,3-二烯的立体选择性制备中的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol0355783
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(but-2-ynyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)oxazolidin-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-3-but-2-ynyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isodomoic Acids G 和 H 的全合成：四取代烯烃合成的练习

  摘要：

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja907931u

文献信息

• Total Syntheses of Isodomoic Acids G and H: An Exercise in Tetrasubstituted Alkene Synthesis
  作者：Yike Ni、Refaie M. Kassab、Maxim V. Chevliakov、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja907931u

  日期：2009.12.9

  authentic material. A nickel-catalyzed cyclization constructs the pyrrolidine ring while simultaneously establishing either the E or Z stereochemistry of an exocyclic tetrasubstituted alkene. Stereoselective assembly of both the E- and Z-alkenes of the natural products is made possible by a predictable strategy that alters the timing of substituent introduction to control alkene stereochemistry.

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。
• First Total Synthesis and Stereochemical Definition of Isodomoic Acid G
  作者：Yike Ni、Kande K. D. Amarasinghe、Bashar Ksebati、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol0355783

  日期：2003.10.1

  text] The first total synthesis and stereochemical definition of isodomoic acid G has been achieved. The key nickel-catalyzed coupling of an alkynyl enone with an alkenylzirconium allows formation of the pyrrolidine ring and most of the stereochemical features in a single step. This report provides the first total synthesis application of this new reaction and illustrates its utility in the stereoselective

  [结构：见正文]异碘酸G的第一个全合成和立体化学定义已经实现。炔基烯酮与烯基锆的关键的镍催化偶联使得可以在单个步骤中形成吡咯烷环和大多数立体化学特征。该报告提供了该新反应的首次全合成应用，并说明了其在高度取代的1,3-二烯的立体选择性制备中的实用性。