1'-formyl-4,5-dihydrospiroindole>-2,3'(1'H)-dione | 64053-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-formyl-4,5-dihydrospiroindole>-2,3'(1'H)-dione
• 英文别名: 1'-formyl-4,5-dihydro-1'H-spiro[furan-3(3H), 2'-indoline]-2,3'-dione；2',3-Dioxospiro[indole-2,3'-oxolane]-1-carbaldehyde
• CAS: 64053-81-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: IIGQNDHKGMBZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-formyl-4,5-dihydrospiroindole>-2,3'(1'H)-dione 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1'-formyl-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-indolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1900
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydrospiroindole>2,3'(1'H)-dione 在 乙酸酐 作用下， 以 甲酸 、 ice-water 为溶剂， 生成 1'-formyl-4,5-dihydrospiroindole>-2,3'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro[cyclopropane-1,2'-indolin]-3'-ones

  摘要：

  通式为：##STR1##其中环A是取代或未取代的苯环，Z是氢、取代或未取代的烷基或取代或未取代的酰基，它们的药用盐具有抑制胃酸分泌活性、抗炎活性和镇痛活性。

  公开号：

  US04105670A1

文献信息

• Spirocyclopropane compounds. II. Synthesis and biological activities of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、HIROSADA SUGIHARA、IWAO MIKAMI、KIYOHISA KAWAI、SEIJI KUZUNA、SHUNSAKU NOGUCHI、YASUSHI SANNO

  DOI：10.1248/cpb.29.1912

  日期：——

  Spiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-ones with various substituents on the benzene ring and at the 1'-position were synthesized. Investigation of their biological activities revealed that significant anti-inflammatory and analgesic activities were exhibited by some compounds of this series. Their structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列具有不同取代基在苯环和1'位的Spiro[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮。研究了它们的生物活性，结果显示该系列中的某些化合物展现出显著的抗炎和镇痛活性。讨论了它们的构效关系。
• KAWADA MITSURU; KAWANO YASUHIKO; SUGIHARA HIROSADA; TAKEI SABURO; IMADA I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 7, 1900-1911
  作者：KAWADA MITSURU、 KAWANO YASUHIKO、 SUGIHARA HIROSADA、 TAKEI SABURO、 IMADA I+

  DOI：——

  日期：——
• US4105670A
  申请人：——

  公开号：US4105670A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4154731A
  申请人：——

  公开号：US4154731A

  公开（公告）日：1979-05-15