[(2R,5R,6R)-6-acetyloxy-2-[(S)-acetyloxy-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-1-methyl-3-oxo-1,4-diazepan-5-yl]methyl acetate | 1355340-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,5R,6R)-6-acetyloxy-2-[(S)-acetyloxy-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-1-methyl-3-oxo-1,4-diazepan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1355340-96-3
• 化学式: C₃₄H₅₈N₄O₁₂Si₂
• 分子量: 771.025
• InChiKey: MKSCCZIWBHLJLF-CJPSLDIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 dirhodium tetraacetate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.59h， 生成 [(2R,5R,6R)-6-acetyloxy-2-[(S)-acetyloxy-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-1-methyl-3-oxo-1,4-diazepan-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成脂霉素和卡普拉霉素的2''- epi-地西one酮核的环氧酰胺的化学反应

  摘要：

  已探索出新的合成策略，用于合成脂环霉素和卡普拉霉素的结构核心，这是一类令人着迷的复杂核苷型抗生素。该结构核心由与尿嘧啶片段连接的环状二氮杂酮系统组成。各种合成方法的共同点是它们源自尿苷衍生的环氧酰胺，其是通过尿苷醛19与酰胺稳定的硫内酯反应而获得的。已显示出两种不同的策略可有效地构建二氮杂潘酮环系统：（a）用N-甲胺对环氧醛进行还原胺化，随后进行分子内环氧乙烷环的开环；（b）无环重氮胺前体的卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/jo202061t