DL-2-hydroxymethyl-3-pentulose | 125507-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-2-hydroxymethyl-3-pentulose
• 英文别名: 2-C-(hydroxymethyl)-3-pentulose；1,2,4,5-Tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-pentanone；1,2,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)pentan-3-one
• CAS: 125507-93-9
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: NKNGMKRPKPWBPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-hydroxymethyl-3-pentulose 生成 [2,5-diacetyloxy-4-(acetyloxymethyl)-4-hydroxy-3-oxopentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  SHIGEMASA, YOSHIHIRO;UEDA, TAKAAKI;SAIMOTO, HIROYUKI, J. CARBOHYDR. SHEM., 8,(1989) N, C. 669-673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIGEMASA, YOSHIHIRO;UEDA, TAKAAKI;SAIMOTO, HIROYUKI, J. CARBOHYDR. SHEM., 8,(1989) N, C. 669-673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formose Reactions. XXVIII. Selective Formation of 2,4-Bis(hydroxymethyl)-3-pentulose in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide–Water Mixed Solvent
  作者：Yoshihiro Shigemasa、Takaaki Ueda、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.389

  日期：1990.2

  Dihydroxyacetone, DL-glycero-tetrulose, and 2,4-bis(hydroxymethyl)-3-pentulose (2,4-BH-3-P) were favorably formed in a formose reaction by choosing a suitable ratio of water to N,N-dimethylformamide used as solvent or a suitable [thiamine·HCl]/[HCHO] ratio. The formose reaction was strongly affected by the concentration of formaldehyde in the water layer. Under the reaction conditions studied, thiamine

  通过选择合适的水与 N,N 的比例，二羟基丙酮、DL-甘油四糖和 2,4-双(羟甲基)-3-戊酮糖 (2,4-BH-3-P) 在甲糖反应中有利地形成-二甲基甲酰胺用作溶剂或合适的[硫胺素·HCl]/[HCHO]比率。甲糖反应受水层中甲醛浓度的强烈影响。在研究的反应条件下，硫胺迅速分解。从反应混合物中分离出 2,4-BH-3-P，并通过 MS、IR 和 NMR 技术进行表征。还提出了形成 2,4-BH-3-P 的途径。