(2S,3S)-1,2,4-Tri-O-benzylthreitol | 101703-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,2,4-Tri-O-benzylthreitol
• CAS: 101703-57-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: WVWVUGTXNHSGNC-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2,4-Tri-O-benzylthreitol 在 氰化汞 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 9-((1S,2S)-2,3-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-propoxymethyl)-6-chloro-9H-purin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成无环核苷9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体

  摘要：

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98714-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranose 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S,3S)-1,2,4-Tri-O-benzylthreitol
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成无环核苷9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体

  摘要：

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98714-8

文献信息

• Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Threitol
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Yoshinori Sekiguchi、Shigeki Satoh、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1986-31788

  日期：——

  Systematic transformation of diethyl (2R,3R)-tartrate into a number of protected or functionalized derivatives of threitol, which are important precursors for many natural products, is carried out employing reductive and oxidative cleavage reactions of benzylidene acetal bond.

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。