4-(7-(2-fluoroethoxy)quinoxalin-2-yl)aniline | 1437281-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(7-(2-fluoroethoxy)quinoxalin-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(7-(2-Fluoroethoxy)quinoxalin-2-yl)aniline；4-[7-(2-fluoroethoxy)quinoxalin-2-yl]aniline
• CAS: 1437281-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O
• 分子量: 283.305
• InChiKey: PRYDTHDNPKOYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-(2-fluoroethoxy)quinoxalin-2-yl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(7-(2-fluoroethoxy)quinoxalin-2-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships and in Vivo Evaluation of Quinoxaline Derivatives for PET Imaging of β-Amyloid Plaques

  摘要：

  This letter describes the synthesis, structure-activity relationships, and in vivo evaluation of a new series of 2-phenylquinoxaline (PQ) derivatives for imaging beta-amyloid (A beta) plaques in Alzheimer's disease (AD). In experiments in vitro, the affinity of the derivatives for A beta aggregates varied, with K-i values of 0.895 to 1180 nM. In brain sections from AD patients, derivatives with a K-i of less than 111 nM intensely labeled A beta plaques, while those with values over 242 nM showed no marked labeling. In biodistribution experiments using normal mice, the derivatives showed good uptake into (4-69-7.59 %ID/g at 2 or 10 min postinjection) and subsequent washout from (1.48-3.08 %ID/g at 60 mm postinjection) the brain. In addition, [F-18]PQ-6 labeled A beta plaques in vivo in APP transgenic mice, while it showed nonspecific binding in the white matter. Further structural optimization based on [F-18]PQ-6 may lead to more useful PET probes for imaging A beta plaques.

  DOI：

  10.1021/ml4000707
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氨基苯酚 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.7h， 生成 4-(7-(2-fluoroethoxy)quinoxalin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  RADIOACTIVE FLUORINE-LABELED QUINOXALINE COMPOUND

  摘要：

  提供了一种作为靶向淀粉样蛋白的诊断成像探针的复合物，以及包括该复合物的阿尔茨海默病诊断药剂。

  公开号：

  US20140088306A1

文献信息

• 与Tau蛋白具有亲和力的2-芳基喹喔啉类化 合物及其制备方法与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN108047145B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明提供一种与Tau蛋白具有亲和力的2‑芳基喹喔啉类化合物，其结构如式(I)所示：本发明还提供了式(I)化合物的制备方法。该类化合物可直接作为检测体内或组织样本中神经纤维缠结的荧光探针，当用于核医学显像时，需使用合适的放射性同位素对其进行标记。该类化合物尤其用于诊断包括阿尔茨海默病在内的具有神经纤维缠结(Tau蛋白沉积)特征的患者。
• Radioactive fluorine-labeled quinoxaline compound
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2711026A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  Provided is a compound effective as a diagnostic imaging probe targeting amyloid and an agent for Alzheimer's disease diagnosis including the compound.

  本发明提供了一种可作为针对淀粉样蛋白的诊断成像探针的化合物，以及一种包括该化合物的阿尔茨海默病诊断剂。