(3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-5-(difluoro(phenylthio)methyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one | 1401240-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-5-(difluoro(phenylthio)methyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5R)-1-but-3-enyl-5-[difluoro(phenylsulfanyl)methyl]-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1401240-48-9
• 化学式: C₂₉H₂₉F₂NO₄S
• 分子量: 525.616
• InChiKey: JLALCQISMLXDHQ-STROYTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-5-(difluoro(phenylthio)methyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,2S,3R,7S,8aR)-3-ethyl-8,8-difluoro-7-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-butanedioic anhydride 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-5-(difluoro(phenylthio)methyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one 、 (3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-5-(difluoro(phenylthio)methyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s