N-(3-bromo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 304667-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 304667-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• mdl: MFCD01134274
• 分子量: 340.241
• InChiKey: KAFZDOVCVSIZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 150.0 ℃ 、550.01 kPa 条件下， 反应 61.11h， 生成 6-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅芳基烷基化/氰化反应合成多环苯腈

  摘要：

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/氰化序列，其中在一个锅中形成烷基-芳基键和腈-芳基键。各种空间位阻、五元、六元和七元环苯甲腈从容易获得的起始材料中以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja064742p
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-(3-bromo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅芳基烷基化/氰化反应合成多环苯腈

  摘要：

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/氰化序列，其中在一个锅中形成烷基-芳基键和腈-芳基键。各种空间位阻、五元、六元和七元环苯甲腈从容易获得的起始材料中以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja064742p

文献信息

• [3+2]-Annulation of platinum-bound azomethine ylides with distal CC bonds of N-allenamides
  作者：Indradweep Chakrabarty、Suleman M. Inamdar、Manjur O. Akram、Amol B. Gade、Subhrashis Banerjee、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07874e

  日期：——

  A Pt-catalyzed, highly regioselective, reaction between N-allenamides and imino-alkynes leading to pyrrolo[1,2-a]indoles is described. This represents the first example of [3+2]-annulation of Pt-bound azomethine ylides with the distal C=C bond...

  描述了N-烯酰胺和亚氨基炔烃之间的Pt催化的高度区域选择性反应，导致吡咯并[1,2-a]吲哚。这代表具有远端C = C键的Pt结合的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环化的第一个例子...
• Synthesis of Polycyclic Benzonitriles via a One-Pot Aryl Alkylation/Cyanation Reaction
  作者：Brian Mariampillai、Dino Alberico、Valérie Bidau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja064742p

  日期：2006.11.1

  A norbornene-mediated palladium-catalyzed tandem alkylation/cyanation sequence is described in which an alkyl-aryl bond and a nitrile-aryl bond are formed in one pot. A variety of sterically hindered, five-, six-, and seven-membered ring benzonitriles were synthesized in good yields from easily accessible starting materials.

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/氰化序列，其中在一个锅中形成烷基-芳基键和腈-芳基键。各种空间位阻、五元、六元和七元环苯甲腈从容易获得的起始材料中以良好的产率合成。