vinyl glycine methyl ester hydrochloride | 75266-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: vinyl glycine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-aminobut-3-enoate hydrochloride；methyl 2-aminobut-3-enoate;hydrochloride
• CAS: 75266-41-0
• 化学式: C₅H₉NO₂*ClH
• 分子量: 151.593
• InChiKey: LZWJKVMDMFPIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl glycine methyl ester hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-aminobutenoate
  参考文献：
  名称：

  Non-Nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物，其中R1、R2、R3、X和Ar如本文所定义或其药学上可接受的盐，抑制HIV-1逆转录酶，并提供一种预防和治疗HIV-1感染以及治疗艾滋病和/或ARC的方法。本发明还涉及含有公式I化合物的组合物，用于预防和治疗HIV-1感染以及治疗艾滋病和/或ARC。

  公开号：

  US20090012034A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<(benzoyloxy)carbonyl>-D,L-vinylglycine methyl ester 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.7h， 生成 vinyl glycine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.

  摘要：

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.893

文献信息

• Macrocyclic Cysteine Protease Inhibitors and Compositions Thereof
  申请人：Abell Andrew David

  公开号：US20110021434A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新型中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性有关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性有关的疾病。
• A novel approach to azasugars from vinyl glycine methyl ester via olefin metathesis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02308-x

  日期：1995.3

  A novel strategy for the synthesis of azasugars from vinyl glycine methyl ester was designed, using an olefin metathesis as a key step. As a first test of this strategy, rac-trans-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine, which was isolated as the (2R,3S)-isomer from the legume Castanospermum australe, was synthesized.

  设计了一种从乙烯基甘氨酸甲酯合成氮杂糖的新策略，该方法以烯烃复分解为关键步骤。作为这种策略，第一测试外消旋-反式-2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，将其分离为（2 - [R，3小号从豆科-异构体）Castanospermum AUSTRALE，合成。
• A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1997-1497

  日期：1997.1

  A flexible synthesis of azasugars and homoazasugars from vinyl glycine methyl ester is described. The syntheses, which are based on ring closing olefin metathesis steps and stereocontrolled functionalizations of the formed double bonds, offer a broad variability of functionalization and stereochemistry of the products.

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。
• Synthesis of nitrogen heterocycles from vinyl glycine derivatives via palladium catalysis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88505-2

  日期：1994.12

  Useful transformations of vinyl glycine derivatives to nitrogen heterocycles bearing pyrrolidine or isoquinoline moieties are described, using palladium catalysed reactions as key steps.

  使用钯催化反应作为关键步骤，描述了乙烯基甘氨酸衍生物向带有吡咯烷或异喹啉部分的氮杂环的有用转化。
• US8710178B2
  申请人：——

  公开号：US8710178B2

  公开（公告）日：2014-04-29