1,3-diethyl-4,5-bis(3-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1349703-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diethyl-4,5-bis(3-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1349703-42-9
• 化学式: Br*C₂₁H₂₅N₂O₂
• 分子量: 417.346
• InChiKey: HKLGOGOKEPSTCF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-diethyl-4,5-bis(3-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  NHC金卤化物衍生自4，5-二芳基咪唑：合成，结构分析和药理研究作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成，表征和分析生物学效应的一系列新的中性NHC卤化金从4，5-二芳基咪唑合成。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌以及HT-29结肠癌细胞系中的高生长抑制作用取决于存在C4，C5的芳香环的存在。这些环上的甲氧基没有改变生长抑制特性，而邻位的F取代基（5d）则增加了MCF-7和MDA-MB 231细胞的活性。氮原子上的取代基和金属的氧化态起次要作用。活性最高的溴[1,3-二乙基-4,5-双（2-氟苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基]金（I）（5d）的活性明显高于顺铂。除以该酶为主要靶点外，所有复合物对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制作用（EC 50 = 374–1505 nM）均显着低于金诺芬（EC 50 = 18.6 nM）。由于核含量低，DNA相互作用参与作用方式的可能性很小。缺少的ER结合以及缺少的生长抑制和COX酶灭活的相关性也排除了这些靶标。

  DOI：

  10.1021/jm201156x