1-benzyl-4,4-dimethyl-1,4-azasilinane | 130596-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,4-dimethyl-1,4-azasilinane
• CAS: 130596-60-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: ZZYQJWSDXGZOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,4-dimethyl-1,4-azasilinane 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (S)-O-methyl ((3-(4-(4,4-dimethyl-1,4-azasilinan-1-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Identification of Silicon Incorporated Oxazolidinone Antibiotics with Improved Brain Exposure

  摘要：

  Therapeutic options for brain infections caused by pathogens with a reduced sensitivity to drugs are limited. Recent reports on the potential use of linezolid in treating brain infections prompted us to design novel compounds around this scaffold. Herein, we describe the design and synthesis of various oxazolidinone antibiotics with the incorporation of silicon. Our findings in preclinical species suggest that silicon incorporation is highly useful in improving brain exposures. Interestingly, three compounds from this series demonstrated up to a 30-fold higher brain/plasma ratio when compared to linezolid thereby indicating their therapeutic potential in brain associated disorders.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00213
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基二甲基硅烷 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-benzyl-4,4-dimethyl-1,4-azasilinane
  参考文献：
  名称：

  SILA ANALOGS OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  该发明揭示了氧唑啉酮化合物的硅代体，以及制备公式I的氧唑啉酮衍生物的制药组合物和合成方法。该发明还涉及使用该化合物或调节凝血级联血凝性质或该发明的氧唑啉酮衍生物组合物治疗患有革兰氏阳性病原体的受试者的方法，包括对甲氧西林和万古霉素耐药的病原体。

  公开号：

  US20140296133A1

文献信息

• SILA ANALOGS OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140296133A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention discloses silaanalogs of oxazolidinone compounds, to pharmaceutical compositions and to the synthesis of the oxazolidinone derivatives of formula I. The invention further relates to methods of treating a subject suffering with gram positive pathogens including those resistant to methicillin and vancomycin using the compound(s) or modulation of coagulation properties of blood-clotting cascade or compositions of the oxazolidinone derivatives of the invention.

  该发明揭示了氧唑啉酮化合物的硅代体，以及制备公式I的氧唑啉酮衍生物的制药组合物和合成方法。该发明还涉及使用该化合物或调节凝血级联血凝性质或该发明的氧唑啉酮衍生物组合物治疗患有革兰氏阳性病原体的受试者的方法，包括对甲氧西林和万古霉素耐药的病原体。
• 取代的苯并咪唑类衍生物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN107266421B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明属于药物化学领域，具体涉及取代的苯并咪唑类衍生物、其制备方法、药物组合物，还涉及这类衍生物制备治疗与CDK4和CDK6抑制作用相关的疾病的药物中的用途，本发明的化合物对CDK具有明显的抑制作用，能够高选择性、高活性的抑制CDK4/6，对细胞增殖(特别是那些癌细胞)具有良好的抑制作用，且药物微粒体代谢稳定性好，药代吸收良好。
• [EN] SILA ANALOGS OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] SILA-ANALOGUES DE DÉRIVÉS D'OXAZOLIDINONE ET SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013054275A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention discloses silaanalogs of oxazolidinone compounds, to pharmaceutical compositions and to the synthesis of the oxazolidinone derivatives of formula I. The invention further relates to methods of treating a subject suffering with gram positive pathogens including those resistant to methicillin and vancomycin using the compound(s) or modulation of coagulation properties of blood-clotting cascade or compositions of the oxazolidinone derivatives of the invention.

  该发明揭示了氧唑啉酮化合物的硅基类似物，以及药物组合物和合成公式I的氧唑啉酮衍生物。该发明还涉及使用该化合物或调节凝血级联反应的血液凝块性质或该发明的氧唑啉酮衍生物组合物来治疗患有革兰氏阳性病原体的受试者，包括对甲氧西林和万古霉素具有耐药性的病原体。
• Sila analogs of oxazolidinone derivatives and synthesis thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US09233989B2

  公开（公告）日：2016-01-12

  The invention discloses silaanalogs of oxazolidinone compounds, to pharmaceutical compositions and to the synthesis of the oxazolidinone derivatives of formula I. The invention further relates to methods of treating a subject suffering with gram positive pathogens including those resistant to methicillin and vancomycin using the compound(s) or modulation of coagulation properties of blood-clotting cascade or compositions of the oxazolidinone derivatives of the invention.

  该发明揭示了氧氮杂环酮化合物的硅氮类似物，以及制备该式I的氧氮杂环酮衍生物的药物组合物和合成方法。该发明还涉及使用该化合物或调节血凝血级联反应的凝血特性或该发明的氧氮杂环酮衍生物组合物来治疗患有革兰氏阳性病原体感染的受试者，包括对甲氧西林和万古霉素耐药的病原体。
• Yttrium‐Catalyzed Intermolecular Anti‐Markovnikov Hydroamination and Sequential Intermolecular Hydroamination/Endocyclization of Vinylsilanes
  作者：Lara H. Polak、John B. Soltys、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/adsc.202300862

  日期：2023.12.5

  The intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of vinylsilanes was achieved utilizing five silyl-substituted ortho-terphenoxide yttrium complexes. The highest activity was observed for the most sterically encumbered triphenylsilyl-substituted complex. Excellent activity and complete anti-Markonikov selectivity were obtained for a variety of benzylic and aliphatic primary and secondary amines. Interestingly

  利用五个甲硅烷基取代的邻三联苯醚钇配合物实现了乙烯基硅烷的分子间反马尔可夫尼科夫氢胺化。对于空间位阻最大的三苯基甲硅烷基取代的络合物，观察到最高的活性。对多种苄基和脂肪族伯胺和仲胺均具有优异的活性和完全的抗马可尼科夫选择性。有趣的是，与2-甲基吡啶胺的反应产生加氢氨基烷基化产物而不是加氢胺化产物。二甲基二乙烯基硅烷通过连续氢胺化/内环化反应产生一系列 1,4-氮杂硅烷，收率良好。