3-Hydroxy-2,2,4-trimethyl-1-(2-methylphenyl)pentan-1-one | 141038-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,2,4-trimethyl-1-(2-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 141038-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MQZMZSGYPMIBKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,2,4-trimethyl-1-(2-methylphenyl)pentan-1-one 在 氧气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1080.0h， 生成 2,2,4-三甲基-1-(2-甲基苯基)戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reaction of β-hydroxyketones. Formation of cyclopropane-1,2-diols

  摘要：

  在甲醇中辐照 3-羟基-1-(邻甲基芳基)-2,2,4-三甲基戊-1-酮 1，可得到环丙烷-1,2-二醇 2、1,3-二酮 3 和苯并环丁烯醇 4。

  DOI：

  10.1039/c39920000418
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-yl)-2,4-dimethylpentan-3-ol 反应 40.0h， 生成 3-Hydroxy-2,2,4-trimethyl-1-(2-methylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal reaction of diastereomeric benzocyclobutenols. Evidence for reversible opening of 1,2-dihydrobenzocyclobutenols to hydroxy-o-xylylenes

  摘要：

  在 120 °C、无溶剂条件下热解 1,2-二氢苯并环丁烯醇 2a,b 或 3a-c，得到 1∶1 的 2a-c 和 3a-c 混合物，以及 3-羟基-2,2-二甲基-1-(邻甲基苯基)烷-1-酮 1a-c 和邻甲基异丁基苯酮 5。在相同条件下，2a 或 3a 在 150 ℃ 下热解，只得到 5。在 120 ℃ 下，2c 或 3c 在苯-d6 中热解，结果是 2c 和 3c 完全相互转化。在 150 °C、无溶剂条件下热解 1,2-二氢苯并环丁烯醇 2d-f 或 3d-f，得到 2d-f 和 3d-f 的混合物，以及 3-乙酰氧基-2,2-二甲基-1-（邻甲基苯基）烷-1-酮 1d-f 和苄基酮 9a-c。

  DOI：

  10.1039/a908326j

文献信息

• Preparation of Isopropylidenebenzocyclobutenes <i>via</i> the Photochemical Cyclization of 1-(<i>o</i>-Alkylaryl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl- alkan-1-ones
  作者：Michikazu Yoshioka、Katsumi Iida、Etsuya Kawata、Kazutaka Maeda、Shigekazu Kumakura、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1021/jo962167+

  日期：1997.4.1
• Yoshioka, Michikazu; Miyazoe, Satoru; Hasegawa, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2781 - 2786
  作者：Yoshioka, Michikazu、Miyazoe, Satoru、Hasegawa, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Thermal reaction of diastereomeric benzocyclobutenols. Evidence for reversible opening of 1,2-dihydrobenzocyclobutenols to hydroxy-o-xylylenes
  作者：Etsuya Kawata、Masaichi Saito、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1039/a908326j

  日期：——

  Thermolysis of 1,2-dihydrobenzocyclobutenols 2a,b or 3a–c without solvent at 120 °C gave a 1∶1 mixture of 2a–c and 3a–c together with 3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-(o-methylphenyl)alkan-1-ones 1a–c and o-methylisobutyrophenone 5. Thermolysis of 2a or 3a under the same conditions but at 150 °C gave only 5. Thermolysis of 2c or 3c in benzene-d6 at 120 °C resulted in clean interconversion between 2c and 3c. Thermolysis of 1,2-dihydrobenzocyclobutenols 2d–f or 3d–f without solvent at 150 °C gave a mixture of 2d–f and 3d–f together with 3-acetoxy-2,2-dimethyl-1-(o-methylphenyl)alkan-1-ones 1d–f and benzyl ketones 9a–c.

  在 120 °C、无溶剂条件下热解 1,2-二氢苯并环丁烯醇 2a,b 或 3a-c，得到 1∶1 的 2a-c 和 3a-c 混合物，以及 3-羟基-2,2-二甲基-1-(邻甲基苯基)烷-1-酮 1a-c 和邻甲基异丁基苯酮 5。在相同条件下，2a 或 3a 在 150 ℃ 下热解，只得到 5。在 120 ℃ 下，2c 或 3c 在苯-d6 中热解，结果是 2c 和 3c 完全相互转化。在 150 °C、无溶剂条件下热解 1,2-二氢苯并环丁烯醇 2d-f 或 3d-f，得到 2d-f 和 3d-f 的混合物，以及 3-乙酰氧基-2,2-二甲基-1-（邻甲基苯基）烷-1-酮 1d-f 和苄基酮 9a-c。
• Photochemical reaction of β-hydroxyketones. Formation of cyclopropane-1,2-diols
  作者：Michikazu Yoshioka、Satoru Miyazoe、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1039/c39920000418

  日期：——

  Irradiation of 3-hydroxy-1-(o-methylaryl)-2,2,4-trimethylpentan-1-ones 1 in methanol gave cyclopropane-1,2-diols 2, 1,3-diketones 3 and benzocylobutenols 4.

  在甲醇中辐照 3-羟基-1-(邻甲基芳基)-2,2,4-三甲基戊-1-酮 1，可得到环丙烷-1,2-二醇 2、1,3-二酮 3 和苯并环丁烯醇 4。