2,6,7,8,9,10-hexahydro-10ξ-hydroxy-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1,2,3-cd>indole | 131573-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6,7,8,9,10-hexahydro-10ξ-hydroxy-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1,2,3-cd>indole
• 英文别名: 4-Ethenyl-4,8,8-trimethyl-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),10,12-pentaen-3-ol
• CAS: 131573-12-1
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃S
• 分子量: 447.598
• InChiKey: AUVGXDNPRIWQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7,8,9,10-hexahydro-10ξ-hydroxy-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1,2,3-cd>indole 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 甲乙酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (6aS,9R,10S,10aR)-6,6,9-Trimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-9-vinyl-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2-aza-aceanthrylen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第3部分（±）-单吲哚H和U的全合成

  摘要：

  总共，合成海洋吲哚生物碱的（±）-hapalindoles H（1）和U（2）是从前面描述的化合物来实现7通过的方式13，21，和26为U（2），和33和32为H（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96007-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6a,7,8,9-hexahydro-6ξ-hydroxy-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1,2,3-cd>indole 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到2,6,7,8,9,10-hexahydro-10ξ-hydroxy-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1,2,3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第3部分（±）-单吲哚H和U的全合成

  摘要：

  总共，合成海洋吲哚生物碱的（±）-hapalindoles H（1）和U（2）是从前面描述的化合物来实现7通过的方式13，21，和26为U（2），和33和32为H（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96007-7

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part I Total synthesis of (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96005-3

  日期：——

  The first concise synthesis of marine indole alkaloids (±)-hapalindoles J (4) and M (5) was achieved in seven or six steps starting from a readily available compound 6 using important key reactions, 6 → 7 → and 8 and 35 → 41 or 5.

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。
• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part 3 Total synthesis of (±)-hapalindoles H and U
  作者：Hideaki Muratake、Harumi Kumagami、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96007-7

  日期：——

  A total, synthesis of marine indole alkaloids (±) -hapalindoles H (1) and U (2) was achieved from the previously described compound 7 by way of 13, 21, and 26 for U (2), and 33 and 32 for H (1).

  总共，合成海洋吲哚生物碱的（±）-hapalindoles H（1）和U（2）是从前面描述的化合物来实现7通过的方式13，21，和26为U（2），和33和32为H（1）。