isopropyl but-3-enoate | 14036-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl but-3-enoate
• 英文别名: Isopropylvinylacetat；isopropyl 3-butenoate；3-butenoic acid, 1-methylethyl ester；propan-2-yl but-3-enoate
• CAS: 14036-54-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: PGOZNRKWKUHCGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  806;800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl but-3-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 二丁基镁 、 2-氯苯甲酰胺 、 3,3'-bis-(N-piperidinomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isopropyl (E)-3-((3S,3aR,7aR)-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  镁（II）催化的分子内乙烯基迈克尔反应的不对称化过程

  摘要：

  据报道，手性镁通过去对称化过程催化了新型环己二酮的分子内乙烯基迈克尔反应。（R）-BINOL衍生的配体和非手性酰胺被用于当前的原位生成的镁催化剂中，以高至良好的对映选择性提供了相应的氢化苯并呋喃酮骨架。这种简单有效的策略可用于在温和条件下以高收率合成芳香化的α，β-不饱和酯和Br取代的氢化苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03417
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸异丙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 isopropyl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  改革行动：一，有机锌的提炼和再生产

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80642-7
• 作为试剂：
  描述：

  isopropyl but-3-enoate 、 4-cyanobenzaldehyde oxime 在 isopropyl but-3-enoate 作用下， 以90的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1997, 62, 2466-2470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Exiguolide
  作者：Cyril Cook、Xavier Guinchard、Frédéric Liron、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902829e

  日期：2010.2.19

  The first total synthesis of the naturally occurring enantiomer of exiguolide ((−)-1) has been completed. This very convergent synthesis features the following as main steps: (i) a Trost’s ruthenium-catalyzed ene−yne cross-coupling reaction (this complex transformation allows the challenging control of the C5−C28 double bond geometry along with the stereoselective construction of the tetrahydropyran

  Exiguolide（（-）- 1）天然存在的对映异构体的第一个全合成反应已经完成。这种高度趋同的合成主要步骤如下：（i）Trost的钌催化的烯-炔交叉偶联反应（这种复杂的转化过程使得对C5-C28双键几何结构的挑战性控制以及四氢吡喃的立体选择性结构成为可能。环A）和（ii）非常有效的一锅，两步立体选择性共轭烯丙醇取代反应，可控制C15立体异构中心。
• Study of the Total Synthesis of (−)-Exiguolide
  作者：Cyril Cook、Frédéric Liron、Xavier Guinchard、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/jo301066p

  日期：2012.8.17

  In this article, we disclose the various routes and strategies we had to explore before finally achieving the total synthesis of (−)-exiguolide ((−)-1). Two first types of approaches were set, both relying on the Trost’s domino ene–yne coupling/oxa-Michael reaction that we choose for its ability to control the geometry of the methylacrylate-bearing tetrahydropyrane ring B. In our first approach, we

  在本文中，我们披露了在最终实现（-）-Exiguolide（（-）- 1）的总合成之前必须探索的各种途径和策略。设置了两种第一类方法，两种方法都依赖于我们选择的Trost多米诺烯-炔偶联/ oxa-Michael反应来控制具有丙烯酸甲酯的四氢吡喃环B的几何形状的能力。。在我们的第一种方法中，我们期望通过钯（0）催化的交叉偶联产生C13–C14键来组装两个主要片段（C14–C21和C1–C13），但是不幸的是，此步骤失败了。在第二种更线性的方法中，我们通过在Weinreb酰胺上缩合乙炔化锂来创建C16-C17键，然后通过Trost的多米诺烯-炔偶联/ oxa-组装C1-C5和C6-C21亚基。迈克尔的反应。这两种方法帮助我们设计了改进的第三种策略，最终导致了（-）-Exiguolide的全合成。
• PYRANONAPHTHOQUINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180055816A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Provided herein are pyranonaphthoquinone compounds and methods of using pyranonaphthoquinone compounds. The method of using the pyranonaphthoquinone compounds includes selectively inhibiting 4E-BP1 phosphorylation by administering at least one pyranonaphthoquinone or pyranonaphthoquinone analog to a subject in need thereof. The pyranonaphthoquinone compounds includes a structure according to Formula I:

  本文提供了吡喃萘醌化合物以及使用吡喃萘醌化合物的方法。使用吡喃萘醌化合物的方法包括通过向需要的受试者施用至少一种吡喃萘醌或吡喃萘醌类似物来选择性地抑制4E-BP1的磷酸化。吡喃萘醌化合物包括符合以下式I的结构：
• Synthesis of Enantiopure Benzyl Homoallylamines by Indium-Mediated Barbier-Type Allylation Combined with Enzymatic Kinetic Resolution: Towards the Chemoenzymatic Synthesis of N-Containing Heterocycles
  作者：Ari Hietanen、Tiina Saloranta、Sara Rosenberg、Evelina Laitinen、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.200901216

  日期：2010.2

  N-(dimethylsulfamoyl)-protected aldimines with a number of allyl bromides followed by high-yielding deprotection afforded allylic amines in good to excellent yields. The racemic amines were then subjected to enzymatic kinetic resolution in order to obtain the corresponding (S)-amines and (R)-amides. When acyl donors with a terminal double bond were applied in the enzymatic kinetic resolution, the product amide

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。
• 1,5,7-Triazabicylodec-5-ene-Promoted Direct Vinylogous Aldol Reaction for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxoindole Derivatives
  作者：Qinggang Wang、Xianhui Zhang、Li Zhou、Qaiser Mahmood、Mengmeng Zhao、Xiaowu Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1612107

  日期：2019.3

  for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxoindole derivatives through a direct vinylogous aldol reaction of allylic esters with isatins, catalyzed by 1,5,7-triazabicyclodec-5-ene. This method affords a variety of 3-hydroxy-2-oxoindole derivatives in moderate to excellent yields with high regioselectivities. An asymmetric version of this reaction catalyzed by Corey’s chiral guanidine proceeded with moderate enantioselectivity

  已经开发了一种简单有效的方法，通过烯丙酯与靛红的直接乙烯醇醛反应合成 3-羟基-2-氧代吲哚衍生物，由 1,5,7-三氮杂双环癸-5-烯催化。该方法以中等至极好的收率和高区域选择性提供了多种 3-羟基-2-氧代吲哚衍生物。由 Corey 手性胍催化的该反应的不对称形式具有适度的对映选择性。该协议还可用于合成靛红螺醚。