(3-氰基-2-吡啶)-乙酸乙酯 | 86369-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (3-氰基-2-吡啶)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-cyanopyridin-2-yl)acetate
• CAS: 86369-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06658441
• 分子量: 190.202
• InChiKey: TXCFZDPPFKCWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氰基-2-吡啶)-乙酸乙酯 在 苯膦酰二氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0~130.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (7-(trimethylstannyl))-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF USE FOR PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS
  [FR] MÉTHODES D'UTILISATION DE PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE

  摘要：

  本文描述的主题是针对化学式(I)的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁超载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾损伤。

  公开号：

  WO2021222483A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(malonic acid diethyl ester), 3-cyano-pyridine 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3-氰基-2-吡啶)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Annulation Route to Primary-Amino-Substituted Naphthyridine Esters

  摘要：

  A straightforward four-step synthesis of primary-amino-substituted naphthyridine esters from commercially available cyanopyridines was described. The route makes use of a condensation reaction between pyridinyl acetates with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) to form ortho-cyano vinylogous carbamates. These intermediates can undergo facile cyclization with ammonium acetate in acetic acid to generate the corresponding naphthyridine esters in good synthetic yields. The synthesis of primary-amino-substituted 7-azaquinoxaline was also described.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340111

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES CYCLOALKYLIQUES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222363A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula I or I' and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题涉及Formula I或I'的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾脏损伤。
• Divergent and Regioselective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Katrina M. Mennie、Michael H. Reutershan、Catherine White、Bruce Adams、Bridget Becker、James Deng、Jason D. Katz、Elisabeth LaBlue、Kaila Margrey、Josep Saurí

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01431

  日期：2021.6.18

  ubiquitous in pharmaceuticals and drug-like compounds; however, regioselective synthesis has proved challenging. Herein we report our efforts to develop a regioselective method for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines and the serendipitous discovery of a protocol for the regioselective formation of imidazo[1,5-a]pyridines. Together, these transformations allow for the rapid and selective formation

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。
• Studies on SRN1 reactions. Part 8
  作者：R. Beugelmans、M. Bois-Choussy、B. Boudet

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85032-1

  日期：1982.1

  Arylation of β-dicarbonyl compounds is carried out by photostimulated SRN1 reaction between bromo-benzonitriles or bromocyanopyridine and β-dicarbonyl derived monoanions.

  β-二羰基化合物的酰化反应是通过溴苯甲腈或溴氰基吡啶与β-二羰基衍生的单阴离子之间的光刺激S RN 1反应进行的。
• BEUGELMANS, R.;BOIS-CHOUSSY, M.;BOUDET, B., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 23, 3479-3483
  作者：BEUGELMANS, R.、BOIS-CHOUSSY, M.、BOUDET, B.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOALKYL PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20220396562A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula I or I′ and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.