methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-O-(2-thiocarbamoylethyl)-3,5-dideoxy-7,8,9-tri-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate | 909103-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-O-(2-thiocarbamoylethyl)-3,5-dideoxy-7,8,9-tri-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• CAS: 909103-75-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₁₁S
• 分子量: 518.542
• InChiKey: QCNBEGKOGGQURS-RDWNTVFTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  178.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-O-(2-thiocarbamoylethyl)-3,5-dideoxy-7,8,9-tri-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-O-(2-thiocarbamoylethyl)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  在C-4位置被硫代氨基甲酰基烷基结构修饰的2-脱氧-2,3-二氢-N-乙酰基神经氨酸类似物：合成和生物学评估作为人类副流感病毒1型的抑制剂。

  摘要：

  与亲本Neu5Ac2en 2相比，4-O-硫代氨基甲酰基甲基-Neu5Ac2en 3对人副流感病毒1型（hPIV-1）唾液酸酶具有较强的抑制活性。 4和5的抑制程度比硫代氨基甲酰基甲基类似物3的抑制度弱，表明C-4位的硫代氨基甲酰基烷基的碳链长度对hPIV-1唾液酸酶的抑制活性有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.055
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-O-(2-cyanoethyl)-3,5-dideoxy-7,8,9-tri-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 苄胺 、 硫代乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以33%的产率得到methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-O-(2-thiocarbamoylethyl)-3,5-dideoxy-7,8,9-tri-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  在C-4位置被硫代氨基甲酰基烷基结构修饰的2-脱氧-2,3-二氢-N-乙酰基神经氨酸类似物：合成和生物学评估作为人类副流感病毒1型的抑制剂。

  摘要：

  与亲本Neu5Ac2en 2相比，4-O-硫代氨基甲酰基甲基-Neu5Ac2en 3对人副流感病毒1型（hPIV-1）唾液酸酶具有较强的抑制活性。 4和5的抑制程度比硫代氨基甲酰基甲基类似物3的抑制度弱，表明C-4位的硫代氨基甲酰基烷基的碳链长度对hPIV-1唾液酸酶的抑制活性有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.055