p-tolyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-2-O-triisopropylsilyl-α-D-arabinofuranoside | 917590-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-2-O-triisopropylsilyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(6aR,8R,9S,9aR)-8-(4-methylphenyl)sulfanyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 917590-97-7
• 化学式: C₃₃H₆₂O₅SSi₃
• 分子量: 655.175
• InChiKey: NQQHIPUZNAGDMS-NXVJRICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-2-O-triisopropylsilyl-α-D-arabinofuranoside 、 2',3'-di-O-benzyl-L-glycerol-(1'→1)-3-O-benzyl-5-p-methoxybenzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2',3'-di-O-benzyl-L-glycerol-(1'→1)-2-O-(triisopropylsilyl)-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1→2)-3-O-benzyl-5-p-methoxybenzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于确定的合成分枝杆菌酸的分枝杆菌二甲基叶酰二花生糖甘油的合成。

  摘要：

  从分枝杆菌中分离出来的天然二甲酰氯二氮杂甘油的复杂混合物在分枝杆菌感染的血清学诊断中既是有效的免疫信号传导剂，又是潜在有价值的抗原。现在，我们报告基于简单脂肪酸和单一定义的合成霉菌酸，对二酰基L-甘油-（1'→1）-β-d-阿拉伯呋喃糖基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷进行高度立体控制的合成。NMR分析证实合成核与天然混合物中的核相同。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2019.01.002
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 p-tolyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-2-O-triisopropylsilyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Fragment of Mycobacterial Arabinan

  摘要：

  Strategies for the stereoselective synthesis of mycobacterial arabinan were explored. Arabinofuranosyl donors with various protective groups were screened in terms of suitability for beta-( 1,2- cis)- selective glycosylation. The protective group was found to affect the stereoselectivity of arabinofuranosylation. beta-Selectivity was drastically enhanced by using donors protected with 3,5- TIDPS, possibly due to conformational constraints on the furanose ring. Synthesis of heptaarabinofuranoside was then performed to demonstrate the practicality of this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol062198j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Fragment of Mycobacterial Arabinan
  作者：Akihiro Ishiwata、Hiroko Akao、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ol062198j

  日期：2006.11.1

  Strategies for the stereoselective synthesis of mycobacterial arabinan were explored. Arabinofuranosyl donors with various protective groups were screened in terms of suitability for beta-( 1,2- cis)- selective glycosylation. The protective group was found to affect the stereoselectivity of arabinofuranosylation. beta-Selectivity was drastically enhanced by using donors protected with 3,5- TIDPS, possibly due to conformational constraints on the furanose ring. Synthesis of heptaarabinofuranoside was then performed to demonstrate the practicality of this methodology.
• The synthesis of mycobacterial dimycoloyl diarabinoglycerol based on defined synthetic mycolic acids
  作者：Omar T. Ali、Mohsin O. Mohammed、Paul J. Gates、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2019.01.002

  日期：2019.7

  and potentially valuable antigens in the serodiagnosis of mycobacterial infections. We now report the highly stereocontrolled synthesis of diacyl l-glycerol-(1'→1)-β-d-arabinofuranosyl-α-d-arabinofuranosides based on simple fatty acids and single defined synthetic mycolic acids. NMR analysis confirmed that the synthetic core was identical to that in natural mixtures.

  从分枝杆菌中分离出来的天然二甲酰氯二氮杂甘油的复杂混合物在分枝杆菌感染的血清学诊断中既是有效的免疫信号传导剂，又是潜在有价值的抗原。现在，我们报告基于简单脂肪酸和单一定义的合成霉菌酸，对二酰基L-甘油-（1'→1）-β-d-阿拉伯呋喃糖基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷进行高度立体控制的合成。NMR分析证实合成核与天然混合物中的核相同。