1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-D-arabinofuranose | 845868-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-D-arabinofuranose
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α/β-D-arabinofuranose；[(2R,3R,4S)-4,5-diacetyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 845868-93-1
• 化学式: C₂₇H₃₄O₈Si
• 分子量: 514.648
• InChiKey: GLGVHXRIFZUGRF-DYXQDRAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-D-arabinofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 p-tolyl 5-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Fragment of Mycobacterial Arabinan

  摘要：

  Strategies for the stereoselective synthesis of mycobacterial arabinan were explored. Arabinofuranosyl donors with various protective groups were screened in terms of suitability for beta-( 1,2- cis)- selective glycosylation. The protective group was found to affect the stereoselectivity of arabinofuranosylation. beta-Selectivity was drastically enhanced by using donors protected with 3,5- TIDPS, possibly due to conformational constraints on the furanose ring. Synthesis of heptaarabinofuranoside was then performed to demonstrate the practicality of this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol062198j
• 作为产物：
  描述：

  5-o-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-arabinofuranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 19.0h， 以96%的产率得到1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFENAMIDE OXIDES
  [FR] NOUVEAUX OXYDES SULFENAMIDES

  摘要：

  通用式（I）的磺胺酰氧化合物揭示了其中A、R1、R2、X1、X1'、X2、X2'、X3、X3'、X4、X4'、X5和X5'定义了各种变量，其中q为0或1，p为1或2。在示例中揭示的化合物是半乳糖醛糖和葡萄糖醛糖磺胺酰氧化合物，其中变量A为氧。还公开了通用式（I）化合物的合成方法，含有它们的药物组合物以及使用它们治疗患有微生物感染的患者的方法。

  公开号：

  WO2005019236A1

文献信息

• NAP Ether Mediated Intramolecular Aglycon Delivery: A Unified Strategy for 1,2-<i>cis</i>-Glycosylation
  作者：Akihiro Ishiwata、Yuichi Munemura、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.200800249

  日期：2008.9

  of 1,2-cis-glycosides through naphthylmethyl (NAP) ether mediated intramolecular aglycon derivery (IAD) has been developed. Stereospecific constructions of various 1,2-cis linkages, as in β-mannopyrano-, β-arabinofurano-, and α-glucopyranosides, were achieved through NAP-IAD. This methodology was successfully applied to the synthesis of Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ), the nonreducing

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。
• Preparation of Nucleosides Derived from 2-Nitroimidazole and <scp>d</scp>-Arabinose, <scp>d</scp>-Ribose, and <scp>d</scp>-Galactose by the Vorbrüggen Method and Their Conversion to Potential Precursors for Tracers To Image Hypoxia
  作者：Anna Schweifer、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/jo200727k

  日期：2011.10.21

  acetylated at the other ones in a one-pot reaction, mixtures of anomeric 1-O-acetyl derivatives were obtained. These were coupled by the Vorbrüggen method and then deblocked at C-5 and tosylated to give precursors for tracers to image hypoxia in four steps without using Hg(CN)2 necessary for other methods. The Vorbrüggen conditions enable a shorter route to azomycin nucleoside analogues than the previous coupling

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。
• Phthalic Anhydride-Mediated Direct Glycosylation of Anomeric Hydroxy Arabinofuranose: Synthesis of Repeating Oligoarabinofuranoside and Tetradecasaccharide Arabinan Motif of Mycobacterial Cell Wall
  作者：Bo-Young Lee、Jung Woo Oh、Ju Yuel Baek、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01723

  日期：2016.11.18

  been developed. This method afforded the desired di- and oligoarabinofuranosides in good yields even in gram scale glycosylation when t-butylphthalic anhydride was used. Moreover, our new method can be further extended to the syntheses of repeating oligoarabinofuranoside and tetradecasaccharide arabinan motif found in mycobacterial cell wall.

  已经开发出一种有效的直接邻苯二甲酸酐介导的一锅糖基化方法，该方法采用异头羟基阿拉伯呋喃糖作为糖基供体，三氟甲酸酐作为活化剂。当使用叔丁基邻苯二甲酸酐时，即使以克级糖基化，该方法也以良好的收率提供了所需的呋喃糖苷二-和低聚阿拉伯呋喃糖苷。而且，我们的新方法可以进一步扩展到在分枝杆菌细胞壁中发现的重复低聚阿拉伯呋喃糖苷和十四糖阿拉伯聚糖基序的合成。