(Ξ)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane | 22299-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (Ξ)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane
• 英文别名: 6,14-endo-Etheno-7α-<1-(R)-p-tolylsulfonyloxy-ethyl>-tetrahydro-thebain
• CAS: 22299-52-1
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₆S
• 分子量: 537.677
• InChiKey: VZDOPMKJSUXXGZ-GEEKBZIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ξ)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、239.98 Pa 条件下， 生成 6,14-endo-ethano-7α-ethyltetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第八部分 7-烷基-6,14-内-乙炔四氢蒂巴因及其相关化合物

  摘要：

  描述了6，14-内-乙炔四氢蒂巴因和6，14-内-乙炔四氢-奥巴韦的7-烷基衍生物的制备，包括N-烷基，N-烯基和N-环丙基甲基类似物。

  DOI：

  10.1039/j39690000826
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-ethanol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (Ξ)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第八部分 7-烷基-6,14-内-乙炔四氢蒂巴因及其相关化合物

  摘要：

  描述了6，14-内-乙炔四氢蒂巴因和6，14-内-乙炔四氢-奥巴韦的7-烷基衍生物的制备，包括N-烷基，N-烯基和N-环丙基甲基类似物。

  DOI：

  10.1039/j39690000826

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XXVII. 7-Alkylidene- and 7α-vinyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaines
  作者：J. W. Lewis、M. J. Readhead

  DOI：10.1039/p19720000881

  日期：——

  diastereoisomeric C-19 secondary tosylates in the 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine series has been investigated. The products, 7-alkylidene- and 7α-vinyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaines, are rearranged by concentrated hydrochloric acid to bridged thebainones.

  在非对映异构6,14- C-19仲甲苯磺酸酯的脱甲苯磺酰化内切-ethenotetrahydrothebaine系列进行了研究。通过浓盐酸将产物7-亚烷基-和7α-乙烯基-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩重新排列成桥联的蒂巴酮。
• Steric factors in the azidolysis–thermolysis of some 5-tosyloxymethylbi-cyclo[2.2.2]oct-2-enes to yield 4-azatetracyclo[4.4.0.0.0]decanes
  作者：Sándor Berényi、Gyöngyi Gulyás、Gyula Batta、Tamás Gunda、Sándor Makleit

  DOI：10.1039/p19910001139

  日期：——

  Azidolysis of C-19 diastereoisomer tosylesters of morphine derivatives possessing a bridged ring C has been studied and 4-azatetracyclo[4.4.0(2.4).0(3.8)]decanes 6b, 6d and 6f were formed via the substitution and subsequent intramolecular cyclization of the (R)-C-19 tosylesters 4b, 4d and 4f, and primarily the ethylidene derivatives 7a, 7b and 7c were obtained from (S)-C-19 tosylesters 4c, 4e and 4g. According to our experience the course of the reaction depends on the configuration of the C-19 centre of chirality and on the spatial requirement of the substituent on C-6.