N-trifluoroacetyl-4-tert-butyl-DL-phenylalanine methyl ester | 871326-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-4-tert-butyl-DL-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 871326-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 331.335
• InChiKey: SUQGJMCMAFNGCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-4-tert-butyl-DL-phenylalanine methyl ester 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-trifluoroacetyl-4-[18F]fluoro-DL-phenylalanine methyl ester 、 N-trifluoroacetyl-4-tert-butyl-3-[18F]fluoro-DL-phenylalanine methyl ester 、 N-trifluoroacetyl-4-tert-butyl-2-[18F]fluoro-DL-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电化学放射性氟化。3. 阳极氧化后用 [18F] 氟化物直接标记苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  作为在放射性氟化中应用电化学方法的一个例子，开发了一种通过直接使用 [18F] 氟化物制备 [18F] 氟苯丙氨酸的新程序。研究了苯丙氨酸的氨基和羧基功能的几个保护基团。N-三氟乙酰苯丙氨酸甲酯 (1) (10.5±2.5%) 获得了最佳结果，其相对异构体分布为 50.5±1.5% 的邻位异构体、11.5±1.5% 的间位异构体和 38.8±2.1% 的对位异构体。优化的反应条件是使用 Et3N·3HF 作为支持电解质，温度在 0 到 –10°C 之间。通过工作电位 (1.5–2.0 V) 和氯化物浓度（作为支持电解质添加，0.0–0. 36 M) 证明间接电解作为反应机制或卤素交换 (halex) 反应，主要形成氯化产物，然后进行卤素交换是极不可能的。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.918
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基氯苄 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-4-tert-butyl-DL-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电化学放射性氟化。3. 阳极氧化后用 [18F] 氟化物直接标记苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  作为在放射性氟化中应用电化学方法的一个例子，开发了一种通过直接使用 [18F] 氟化物制备 [18F] 氟苯丙氨酸的新程序。研究了苯丙氨酸的氨基和羧基功能的几个保护基团。N-三氟乙酰苯丙氨酸甲酯 (1) (10.5±2.5%) 获得了最佳结果，其相对异构体分布为 50.5±1.5% 的邻位异构体、11.5±1.5% 的间位异构体和 38.8±2.1% 的对位异构体。优化的反应条件是使用 Et3N·3HF 作为支持电解质，温度在 0 到 –10°C 之间。通过工作电位 (1.5–2.0 V) 和氯化物浓度（作为支持电解质添加，0.0–0. 36 M) 证明间接电解作为反应机制或卤素交换 (halex) 反应，主要形成氯化产物，然后进行卤素交换是极不可能的。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.918

文献信息

• Electrochemical radiofluorination. 3. Direct labeling of phenylalanine derivatives with [18F]fluoride after anodic oxidation
  作者：Gabriele J. Kienzle、Gerald Reischl、H.-J�rgen Machulla

  DOI：10.1002/jlcr.918

  日期：2005.3.30

  As an example of applying the electrochemical method in radiofluorination a new procedure was developed for preparing [18F]fluorophenylalanine by direct use of [18F]fluoride. Several protecting groups for amino and carboxylic function of phenylalanine were investigated. Best results were obtained for N-trifluoroacetylphenylalanine methyl ester (1) (10.5±2.5%) with a relative isomeric distribution of

  作为在放射性氟化中应用电化学方法的一个例子，开发了一种通过直接使用 [18F] 氟化物制备 [18F] 氟苯丙氨酸的新程序。研究了苯丙氨酸的氨基和羧基功能的几个保护基团。N-三氟乙酰苯丙氨酸甲酯 (1) (10.5±2.5%) 获得了最佳结果，其相对异构体分布为 50.5±1.5% 的邻位异构体、11.5±1.5% 的间位异构体和 38.8±2.1% 的对位异构体。优化的反应条件是使用 Et3N·3HF 作为支持电解质，温度在 0 到 –10°C 之间。通过工作电位 (1.5–2.0 V) 和氯化物浓度（作为支持电解质添加，0.0–0. 36 M) 证明间接电解作为反应机制或卤素交换 (halex) 反应，主要形成氯化产物，然后进行卤素交换是极不可能的。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.