N-vinylpyrrolidine | 4540-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-vinylpyrrolidine
• 英文别名: pyrrolidinoethylene；1-ethenylpyrrolidine
• CAS: 4540-16-3
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1,1-difluoro-N,4-diphenyl-3-butyne-2-imine 、 N-vinylpyrrolidine 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三正丁胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到1-(3,3-difluoro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-1-yl)pyrrolidin-2S21-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的级联自由基环化反应合成宝石二氟稠合喹啉

  摘要：

  通过可见光介导的官能化二氟甲基氯与烯烃之间的级联自由基环化，可以轻松合成宝石-二氟稠合喹啉。在非常温和的反应条件下，以中等到良好的产率组装了各种高度官能化的稠合喹啉。该反应通过简单的衍生作用扩展了氯二氟乙酸作为宝石-二氟甲基化的结构单元的应用，特别是在合成宝石-二氟稠合的杂环时，这是现有方法难以达到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00119
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 乙醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  From Phenols to Azulenes: An Extended and Versatile Route to Polyalkylated Azulenes with Variable Substitution Patterns at the Seven- and Five-membered Ring

  摘要：

  通过动态气相热异构化（DGPTI）将多烷基苯基丙醇酸酯转化为多烷基环庚基[b]呋喃-2(2H)-酮，可以轻松制备多烷基化偶氮烯。后者与烯醇醚或烯胺发生热反应，生成相应的偶氮烯。烯胺可由相应的酰胺类物质就地生成，尤其是在由于烯胺的高反应性而难以获得纯烯胺的情况下。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25363
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 (3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ynyl)triisopropylsilane 在 1,10-菲罗啉 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 N-vinylpyrrolidine 作用下， 反应 12.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二氟烷基化-酰胺的烷基化

  摘要：

  镍催化烯烃的碳二官能化是构建C–C键的有效策略。然而，由于难以抑制竞争性副反应，该策略在烯烃二烷基化中的应用仍未开发。现在，我们通过N-乙烯基2-吡咯烷酮与二氟烷基溴化物和二烷基锌试剂的二氟烷基化-烷基化来描述镍催化的串联反应。该反应还可以扩展至N-乙烯基恶唑烷酮和N-乙烯基乙酰胺。该碳二官能化反应在温和的反应条件下顺利进行，具有良好的官能团耐受性，可轻松获得宝石-二氟烷基化的2-吡咯烷酮衍生物在药物化学中是令人关注的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02488

文献信息

• HETEROAROMATIC COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR AGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20080064872A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A novel compound having agonist activity at the S 1 P 3 receptor which is represented by the formula I wherein X is selected from the group consisting of CR 3 , N and NO; Y is selected from the group consisting of CR 3 , N and NO; Z is selected from the group consisting of CR 3 , N and NO; and at least one of X, Y and Z is N or NO; V is O or NOR 4 R 1 is an aryl group; R 2 is an aryl group; R 3 is selected from the group consisting of H and alkyl; and 2 of said R 3 groups may together form a cyclic alkyl ring having from 3 to 6 carbon atoms; R 4 is selected from the group consisting of H and alkyl; a is 0 or an integer of from 1 to 6; b is 0 or 1; c is 0 or 1; f is 0 or an integer of 1 or 2; x is 0 or 1; y is 0 or an integer of from 1 to 3; and z is 0 or an integer of from 1 to 3.

  一种在S1P3受体上具有激动剂活性的新化合物，其由以下式I表示： 其中 X选自CR3、N和NO组成的群体； Y选自CR3、N和NO组成的群体； Z选自CR3、N和NO组成的群体； 且X、Y和Z中至少有一个是N或NO； V为O或NOR4； R1为芳基； R2为芳基； R3选自H和烷基的群体；其中2个R3群体可以共同形成具有3至6个碳原子的环烷基环； R4选自H和烷基的群体； a为0或1至6的整数； b为0或1； c为0或1； f为0或1或2的整数； x为0或1； y为1至3的整数；以及 z为1至3的整数。
• Improved Halogenation of Methyl Aromatics and Methyl Heteroaromatics: Unexpected Reactivity of Tetrahalogeno-diphenylglycolurils
  作者：Florian Moretti、Guillaume Poisson、Alain Marsura

  DOI：10.1002/hc.21314

  日期：2016.5

  exploited in a new direction as reagents for free radical substitution toward some N-halosuccinimide nonreactive bis-heterocycles. An unexpected selectivity and reactivity were observed with methyl benzenes, methyl heterocycles, and methyl-bis-heterocycles of interest. A chemometric study has been performed to optimize five independent factors of the chlorination reaction with TCDGU. The predictive model

  1,3,4,6-四氯 (TCDGU) 和 1,3,4,6-四溴-3α,6α-二苯基甘脲平滑卤素氧化剂已被开发用作自由基取代某些 N-卤代琥珀酰亚胺非反应性试剂的新方向双杂环。对于感兴趣的甲基苯、甲基杂环和甲基双杂环，观察到了意想不到的选择性和反应性。已进行化学计量学研究以优化与 TCDGU 氯化反应的五个独立因素。建立了卤化转化率和一氯化比的预测模型。
• Synthesis of New 4,4a-Dihydroxanthones via [4+2]-Cycloaddition Reaction
  作者：N. M. Chernov、T. V. Moroz、R. V. Shutov、N. N. Kuz’mich、A. E. Shchegolev、M. V. Sopova、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s1070363219120223

  日期：2019.12

  The effect of electronic properties of substituents in the reactants on the [4+2]-cycloaddition of 3-vinyl-chromen-4-ones (dienes) and N-vinylpyrrolidines (dienophiles) has been studied. The conditions determining the formation of 4,4a-dihydroxanthones or benzophenones as the major products have been found. The aromatization of 4,4a-dihydroxanthones via pyran ring opening has been interpreted by quantum

  已经研究了反应物中取代基的电子性质对3-乙烯基色烯-4-酮（二烯）和N-乙烯基吡咯烷酮（二亲亲烯）的[4 + 2]-环加成的影响。已经发现确定形成4,4a-二氢黄嘌呤或二苯甲酮作为主要产物的条件。通过吡喃开环将4,4a-二氢氧杂蒽芳构化已通过量子化学计算进行了解释。已分离出一系列新的4,4a-二氢黄酮和二苯甲酮衍生物。
• Heteroaromatic compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonist biological activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07728014B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  A novel compound having agonist activity at the S1P3 receptor which is represented by the formula I wherein X is selected from the group consisting of CR3, N and NO; Y is selected from the group consisting of CR3, N and NO; Z is selected from the group consisting of CR3, N and NO; and at least one of X, Y and Z is N or NO; V is O or NOR4 R1 is an aryl group; R2 is an aryl group; R3 is selected from the group consisting of H and alkyl; and 2 of said R3 groups may together form a cyclic alkyl ring having from 3 to 6 carbon atoms; R4 is selected from the group consisting of H and alkyl; a is 0 or an integer of from 1 to 6; b is 0 or 1; c is 0 or 1; f is 0 or an integer of 1 or 2; x is 0 or 1; y is 0 or an integer of from 1 to 3; and z is 0 or an integer of from 1 to 3.

  具有S1P3受体激动剂活性的新化合物，其由式I表示，其中： X从CR3，N和NO组成的群体中选择； Y从CR3，N和NO组成的群体中选择； Z从CR3，N和NO组成的群体中选择； 并且X，Y和Z中至少有一个是N或NO； V为O或NOR4； R1是芳基基团； R2是芳基基团； R3从H和烷基组成的群体中选择；其中2个R3基团可以共同形成具有3到6个碳原子的环烷基环； R4从H和烷基组成的群体中选择； a为0或1到6之间的整数； b为0或1； c为0或1； f为0或1或2之间的整数； x为0或1； y为1到3之间的整数； z为1到3之间的整数。
• 3-(2-Aminoethyl)pyridine analogs as α4β2 nicotinic cholinergic receptor ligands
  作者：Małgorzata Dukat、Anna Ramunno、Rita Banzi、M. Imad Damaj、Billy Martin、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.053

  日期：2005.10

  An examination of several 3-(2-aminoethyl)pyridine analogs suggests that they likely orient at x4 beta 2 nicotinic cholinergic receptors in a different fashion than their correspondingly substituted nicotine analogs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.