1-Chloro-1,1-difluoro-N,4-diphenyl-3-butyne-2-imine | 1240409-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-1,1-difluoro-N,4-diphenyl-3-butyne-2-imine
• 英文别名: 1-chloro-1,1-difluoro-N,4-diphenylbut-3-yn-2-imine
• CAS: 1240409-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₂N
• 分子量: 289.712
• InChiKey: BFZKOPIWEUMFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 1-Chloro-1,1-difluoro-N,4-diphenyl-3-butyne-2-imine 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种偕二氟多环化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种偕二氟多环化合物的制备方法，所述制备方法具体包括如下步骤：由卤代二氟甲基炔亚胺类化合物与烯烃于碱性条件下以光敏剂为催化剂，以有机溶剂为反应介质，在可见光照射下反应6～24h,反应温度为0～50℃；其中，所述卤代二氟甲基炔亚胺类化合物的通式如下：；所述取代烯烃通式如下：；其中，R1～R6为任意基团，R2为苯环上任意位置的取代基，R2取代基的数量为1～4，当R2取代基的数量为多个时，所述R2取代基相同或不同，并且苯环氨基的邻位上不能同时被R2取代。

  公开号：

  CN105130898B
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-Chloro-1,1-difluoro-N,4-diphenyl-3-butyne-2-imine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的级联自由基环化反应合成宝石二氟稠合喹啉

  摘要：

  通过可见光介导的官能化二氟甲基氯与烯烃之间的级联自由基环化，可以轻松合成宝石-二氟稠合喹啉。在非常温和的反应条件下，以中等到良好的产率组装了各种高度官能化的稠合喹啉。该反应通过简单的衍生作用扩展了氯二氟乙酸作为宝石-二氟甲基化的结构单元的应用，特别是在合成宝石-二氟稠合的杂环时，这是现有方法难以达到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00119
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-diazobut-3-enoate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-Chloro-1,1-difluoro-N,4-diphenyl-3-butyne-2-imine 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-吡唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为 3-碳自由基受体的乙烯基重氮化合物：通过可见光促进的级联自由基环化合成 4-氟吖啶

  摘要：

  乙烯基重氮试剂被开发为可见光促进的连续自由基环化反应中的自由基受体，为实现 (3 + 3) 环化提供了一种机械上不同的途径。使用 N-芳基氯二氟甲基炔基酮亚胺作为自由基前体，该反应允许在从无环结构单元构建吡啶和苯基序期间将氟原子引入吖啶骨架。所得4-氟吖啶在固态下表现出明显的荧光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01204

文献信息

• Selective synthesis of poly-substituted fluorine-containing pyridines and dihydropyrimidines via cascade C–F bond cleavage protocol
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c1ob05371j

  日期：——

  in pharmaceuticals, drug candidates, ligands for transition metal catalysts, and other molecular functional materials, so efficient methods for the synthesis of these compounds are of significant value. We herein describe a selective strategy for the synthesis of poly-substituted pyridines and fluoroalkyl dihydropyrimidines based on C–F bond breaking of the anionically activated fluoroalkyl group. An

  氟氮杂杂环经常在药物，候选药物，过渡金属催化剂的配体和其他分子功能材料中发现，因此合成这些化合物的有效方法具有重要价值。我们在此描述了一种基于阴离子活化的氟代烷基的CF键断裂合成多取代吡啶和氟代烷基二氢嘧啶的选择性策略。通过这种多米诺骨牌工艺在无贵金属催化剂的条件下以高收率制备了一系列吡啶和二氢嘧啶，这使该方法成为氮杂杂环合成的有价值的补充。
• 一种多取代4-氟吖啶衍生物及其制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112079777B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种多取代4‑氟吖啶衍生物及其制备方法。该多取代4‑氟吖啶衍生物，具有如式(Ⅰ)所示结构：其中，R1为烷基、烷氧基、环烷基、芳基、酯基、醚基、杂环基或卤素；R2～R4独立地选自氢、烷基、烷氧基、环烷基、芳基、酯基、醚基、杂环基或卤素；R2代表苯环上任意位置的取代基，R2的取代数量为1～4，且苯环氨基的邻位上未同时被R2取代；R3和R4为单独的取代基或相连成环烷基；EWG为吸电子基团。本发明提供的多取代4‑氟吖啶衍生物因其具有刚性平面结构和良好的生物活性，可广泛应用于光电材料、化学分析及抗癌、抗菌、驱虫、抗疟等药物领域。
• A New Strategy for the Synthesis of Poly-Substituted 3-H, 3-Fluoro, or 3-Trifluoromethyl Pyridines via the Tandem C−F Bond Cleavage Protocol
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/ol101859p

  日期：2010.10.1

  A new strategy for the synthesis of poly-substituted 3-H, 3-F, and 3-trifluoromethyl pyridines based on C-F bond breaking of the anionically activated fluoroalkyl group is described. A series of 2,6-disubstituted 4-amino pyridines were prepared through this domino process in high yields under noble metal-free conditions, making this method a supplement to pyridine synthesis.