diallyl 2-methyl-2-phenylmalonate | 930100-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diallyl 2-methyl-2-phenylmalonate
• 英文别名: Bis(prop-2-enyl) 2-methyl-2-phenylpropanedioate
• CAS: 930100-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CDPMJWKRQJDCIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl 2-methyl-2-phenylmalonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 9,9-dimethyl-4,6-bis(diphenylphosphino)xanthene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methyl-2-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化，可从丙二酸二烯丙酯中轻松获得具有苄基季碳中心的酯

  摘要：

  在温和条件下，2-烷基-2-芳基丙二酸二烯丙基酯迅速经历了钯催化的脱羧烯丙基化。相反，在相同条件下，没有与烯丙基2，2-二烷基丙二酸酯发生反应。发现给电子的膦配体对于该反应是至关重要的。所使用的大多数溶剂不影响催化循环。由于在羧酸根阴离子和[bmim] +阳离子之间形成氢键，因此抑制了在众所周知的离子液体[bmim] [BF 4 ]中的催化。但是，在[bdmim] [BF 4 ]中的反应，其中[bmim] [BF 4用甲基取代]，进行顺利。使用四氘代底物和酶促合成的对映体富集的2-甲基-2-苯基丙二酸甲基烯丙酯，研究了催化机理。发现甚至缺乏电子的亚磷酸酯配体对于催化烯丙基2-甲基-2-（2-或4-硝基苯基）丙二酸酯也具有活性。

  DOI：

  10.1021/jo0621569
• 作为产物：
  描述：

  苯丙二酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 diallyl 2-methyl-2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化，可从丙二酸二烯丙酯中轻松获得具有苄基季碳中心的酯

  摘要：

  在温和条件下，2-烷基-2-芳基丙二酸二烯丙基酯迅速经历了钯催化的脱羧烯丙基化。相反，在相同条件下，没有与烯丙基2，2-二烷基丙二酸酯发生反应。发现给电子的膦配体对于该反应是至关重要的。所使用的大多数溶剂不影响催化循环。由于在羧酸根阴离子和[bmim] +阳离子之间形成氢键，因此抑制了在众所周知的离子液体[bmim] [BF 4 ]中的催化。但是，在[bdmim] [BF 4 ]中的反应，其中[bmim] [BF 4用甲基取代]，进行顺利。使用四氘代底物和酶促合成的对映体富集的2-甲基-2-苯基丙二酸甲基烯丙酯，研究了催化机理。发现甚至缺乏电子的亚磷酸酯配体对于催化烯丙基2-甲基-2-（2-或4-硝基苯基）丙二酸酯也具有活性。

  DOI：

  10.1021/jo0621569