N-Methoxy-N-methyl-4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-benzamide | 945762-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methoxy-N-methyl-4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-benzamide
• CAS: 945762-01-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: WBSGDFGUCDBGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxy-N-methyl-4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[2-methyl-5-(4-{4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-4-(pyridine-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物，并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病（K562），急性髓性白血病（HL60）和人白血病干样细胞系（KG1a）。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是，某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性，而没有抑制常见的白血病细胞系（K562和HL60）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.068
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基-1-哌嗪基甲基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-Methoxy-N-methyl-4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a series of highly potent activators of the Nurr1 signaling pathway

  摘要：

  The nuclear receptor Nurr1 (NR4A2) is critically involved in the development and maintenance of midbrain dopaminergic neurons and is believed to function independently of endogenous activation. The hit identification and SAR studies leading to isoxazolo-pyridinone 7e, a highly potent, brain penetrable activator of the Nurr1 signaling pathway, are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.062

文献信息

• 含三氮唑杂环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN106188005A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供了含三氮唑杂环类化合物及其制备方法和应用，其中，含三氮唑杂环类化合物具有以下结构通式：通过细胞水平实验发现，本发明提供的含三氮唑杂环类化合物均可以抑制K562-3d、HL60、KG1a细胞的增殖，特别是实例3化合物(化合物15c)在药物浓度低于阳性对照药物伊马替尼的情况下，可以同样实现抑制K562-3d、HL60、KG1a细胞增殖的效果，因此本发明提供的含三氮唑杂环类化合物可以用于治疗白血病。