(E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid methyl ester | 136894-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 136894-03-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: BMKCJZBMCGZIMJ-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (E)-6,8-nonadienol
  参考文献：
  名称：

  镍催化下脂肪族 1,3-二烯与乙烯基三氟甲磺酸酯的区域控制还原乙烯基化

  摘要：

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00142
• 作为产物：
  描述：

  1-己醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化下脂肪族 1,3-二烯与乙烯基三氟甲磺酸酯的区域控制还原乙烯基化

  摘要：

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00142

文献信息

• Miyaoka, Hiroaki; Nishiyama, Akira; Nagaoka, Hiroto, Synlett, 2003, # 5, p. 717 - 719
  作者：Miyaoka, Hiroaki、Nishiyama, Akira、Nagaoka, Hiroto、Yamada, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of macrocyclic homopropargylic alcohols through intramolecular SE' addition of allenylstannanes and their subsequent conversion to 2,5-furanocycles
  作者：James A. Marshall、Xiao Jun Wang

  DOI：10.1021/jo00022a008

  日期：1991.10

  The 2,5-furanocyclododecenes 16, 20, and 24 have been prepared by a new route involving intramolecular S(E)' addition of propargylic stannanes 3, 6, and 9 then exposure of the derived allenones 14, 19, and 23 to AgN-O3-CaCO3 in aqueous acetone at room temperature.