tert-butyl-(2-ethylindol-1-yl)-dimethylsilane | 185330-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(2-ethylindol-1-yl)-dimethylsilane
• CAS: 185330-24-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NSi
• 分子量: 259.467
• InChiKey: BWECYWDVZLANGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(2-ethylindol-1-yl)-dimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-ethylindol-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（+）- R-去甲氧甲氧基四氢苏糖苷及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00405-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吲哚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-(2-ethylindol-1-yl)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（+）- R-去甲氧甲氧基四氢苏糖苷及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00405-3