4'-ethyl 5'-methyl (3R,4'S,5'R)-5-chloro-2-oxo-5'-phenyl-1-(phenylcarbamoyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4',5'-dicarboxylate | 1376606-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4'-ethyl 5'-methyl (3R,4'S,5'R)-5-chloro-2-oxo-5'-phenyl-1-(phenylcarbamoyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4',5'-dicarboxylate
• CAS: 1376606-78-8
• 化学式: C₂₉H₂₆ClN₃O₆
• 分子量: 547.995
• InChiKey: YDDLGMDLZAZRSB-OIFPXGRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethyl 5'-methyl (3R,4'S,5'R)-5-chloro-2-oxo-5'-phenyl-1-(phenylcarbamoyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4',5'-dicarboxylate 在 silica gel 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(3R,4'S,5'R)-4'-ethyl 5'-methyl 5-chloro-2-oxo-5'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]异氰酸酯与亚甲基吲哚满酮的环化反应，有机催化立体控制合成3,3'-吡咯烷基螺氧辛酯。

  摘要：

  已经成功开发了由基于奎宁的硫脲-叔胺催化的异氰酸酯向亚甲基吲哚酮的立体选择性[3 + 2]环加成反应。仅通过调节底物上的保护基，就可以以优异的对映选择性（高达99％ee）获得各种光学富集的3,3'-吡咯烷基基螺并恶吲哚非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c2cc30746d
• 作为产物：
  描述：

  在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 、 三氯硅烷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4'-ethyl 5'-methyl (3R,4'S,5'R)-5-chloro-2-oxo-5'-phenyl-1-(phenylcarbamoyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]异氰酸酯与亚甲基吲哚满酮的环化反应，有机催化立体控制合成3,3'-吡咯烷基螺氧辛酯。

  摘要：

  已经成功开发了由基于奎宁的硫脲-叔胺催化的异氰酸酯向亚甲基吲哚酮的立体选择性[3 + 2]环加成反应。仅通过调节底物上的保护基，就可以以优异的对映选择性（高达99％ee）获得各种光学富集的3,3'-吡咯烷基基螺并恶吲哚非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c2cc30746d