ethyl (2R*,3S*)-3-hexyl-1-(4-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate | 140241-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R*,3S*)-3-hexyl-1-(4-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl trans-3-hexyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carboxylate
• CAS: 140241-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 353.483
• InChiKey: GKUFDGALLDHDJH-FQZXCLDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R*,3S*)-3-hexyl-1-(4-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到ethyl (2R^*,3R^*)-2-azido-3-<(4-tolylsulfonyl)amino>nonanoate
  参考文献：
  名称：

  通过脂族取代的氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应合成官能化氨基酸

  摘要：

  描述了3-烷基氮丙啶-2-羧酸酯的亲核开环反应。没有在氮气下的开环活化，开环只能用醚性氯化氢来完成。必须在氮原子上引入吸电子活化基团。使用了三种类型的活化基团，即。酰基，烷氧基羰基和磺酰基。在路易斯酸催化剂的存在下，可以实现与两个亲核试剂，即吲哚和苯硫醇的开环。仅在C3处观察到S N 2型攻击。使用布朗斯台德酸（氯化氢，甲酸，乙酸），也可以实现开环。3-甲酰氧基衍生物也可以通过使活化的氮丙啶与N，N反应来制备。-在三氟化硼醚化物存在下的-二甲基甲酰胺。与叠氮化钠的反应引起一些困难。通常获得复杂的产品混合物。N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯给出了两种可能的区域异构体的混合物，这是由于对C2和C3的攻击所致。然而，用叠氮化三甲基甲硅烷基处理N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯，得到仅在C2开环的产物。在三氟化硼醚化物的存在下，活化的氮丙啶与乙腈反应时，观察到扩环反应，产生咪唑啉。静置时，这些杂环化合物缓慢水解为α，β-二氨基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110201
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl trans-3-hexylaziridine-2-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到ethyl (2R*,3S*)-3-hexyl-1-(4-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脂族取代的氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应合成官能化氨基酸

  摘要：

  描述了3-烷基氮丙啶-2-羧酸酯的亲核开环反应。没有在氮气下的开环活化，开环只能用醚性氯化氢来完成。必须在氮原子上引入吸电子活化基团。使用了三种类型的活化基团，即。酰基，烷氧基羰基和磺酰基。在路易斯酸催化剂的存在下，可以实现与两个亲核试剂，即吲哚和苯硫醇的开环。仅在C3处观察到S N 2型攻击。使用布朗斯台德酸（氯化氢，甲酸，乙酸），也可以实现开环。3-甲酰氧基衍生物也可以通过使活化的氮丙啶与N，N反应来制备。-在三氟化硼醚化物存在下的-二甲基甲酰胺。与叠氮化钠的反应引起一些困难。通常获得复杂的产品混合物。N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯给出了两种可能的区域异构体的混合物，这是由于对C2和C3的攻击所致。然而，用叠氮化三甲基甲硅烷基处理N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯，得到仅在C2开环的产物。在三氟化硼醚化物的存在下，活化的氮丙啶与乙腈反应时，观察到扩环反应，产生咪唑啉。静置时，这些杂环化合物缓慢水解为α，β-二氨基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110201

文献信息

• Synthesis of functionalized cyclopropanes by MIRC reactions of aziridinyl-methylenemalonates
  作者：Ikuo Funaki、Roel P.L. Bell、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00712-0

  日期：1996.9

  The synthesis of cyclopropane derivatives via a MIRC reaction of azidirinyl-methylene-malonates is described. In this way it is possible to introduce a hydrogen, a phenylthio, a tributylstannyl and an olefinic function at the cyclopropane ring, that further contains an alkylamino substituent. Addition of CuCN catalyzed Grignard reagents gave the most promising results. The diastereoselectivity was

  描述了通过叠氮基-亚甲基丙二酸酯的MIRC反应合成环丙烷衍生物。以这种方式可以在环丙烷环上引入氢，苯硫基，三丁基锡烷基和烯属官能团，其还含有烷基氨基取代基。添加CuCN催化的格氏试剂得到了最有希望的结果。非对映选择性取决于氮丙啶氮取代基和试剂的体积。
• Synthesis of 3-aminopyrrolidin-2-ones by an intramolecular reaction of aziridinecarboxamides
  作者：Ikuo Funaki、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00523-6

  日期：1996.7

  The synthesis of 4,5-disubstituted-3-amino-γ-lactams from N-substituted aziridinecarboxamides is described. Bicyclic aziridine derivatives were obtained from 1-N-Boc-aziridinecarboxamides under kinetically controlled conditions. Oxiranecarboxamides showed similiar behavior and gave 3-hydroxylactams.

  描述了由N-取代的氮丙啶羧酰胺合成4，5-二取代的-3-氨基-γ-内酰胺。在动力学控制的条件下，从1-N-Boc-氮丙啶羧酰胺获得双环氮丙啶衍生物。环氧乙烷甲酰胺表现出相似的行为并产生3-羟基内酰胺。