(3S,5S,7S)-5,7-dihydroxy-8,8-dimethyldec-9-en-3-yl propionate | 1273019-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S,7S)-5,7-dihydroxy-8,8-dimethyldec-9-en-3-yl propionate
• 英文别名: [(3S,5S,7S)-5,7-dihydroxy-8,8-dimethyldec-9-en-3-yl] propanoate
• CAS: 1273019-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: RCNGJWQTTBLSEV-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7S)-5,7-dihydroxy-8,8-dimethyldec-9-en-3-yl propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyanolide A

  摘要：

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00971g
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-hydroxyoct-7-en-3-yl propionate 在 氧气 、 氯化铵 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S,7S)-5,7-dihydroxy-8,8-dimethyldec-9-en-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyanolide A

  摘要：

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00971g

文献信息

• Total synthesis of cyanolide A
  作者：Zhen Yang、Xingang Xie、Peng Jing、Gaoyuan Zhao、Jiyue Zheng、Changgui Zhao、Xuegong She

  DOI：10.1039/c0ob00971g

  日期：——

  The total synthesis of cyanolide A has been achieved in 14 steps from commercially available (S)-2-ethyloxirane, exploiting the palladium-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation as the key step to construct the tetrasubstituted cis-tetrahydropyran ring with high stereoselectivity.

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。