ethyl (E,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxypent-2-enoate | 191275-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxypent-2-enoate
• CAS: 191275-34-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆SSi
• 分子量: 352.524
• InChiKey: IWXOWTMCUXJDDC-VMPCVLLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxypent-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (S,E)-5-hydroxy-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  末端γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性内部烷基化

  摘要：

  （S）-和（R）-4,5-环氧-2-戊烯酸乙酯（11）和（12），由D-甘露糖醇制得的手性末端γ，δ-环氧丙烯酸酯在三烷基铝存在下的烷基化水在γ位置，即在内部位置区域选择性地发生，以分别产生具有净构型反转的唯一产物。该方法为天然产物合成提供了有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00635-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl trans-4,5-dihydroxylpent-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  末端γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性内部烷基化

  摘要：

  （S）-和（R）-4,5-环氧-2-戊烯酸乙酯（11）和（12），由D-甘露糖醇制得的手性末端γ，δ-环氧丙烯酸酯在三烷基铝存在下的烷基化水在γ位置，即在内部位置区域选择性地发生，以分别产生具有净构型反转的唯一产物。该方法为天然产物合成提供了有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00635-7