(5S)-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 122669-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (5S)-5-(2,2-dichloroethenyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 122669-06-1
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 225.115
• InChiKey: NURYFNBGENCXLT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 、 3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 生成 (2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-4-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  BURGER, ALAIN;HETRU, CHARLES;LUU, BANG, SYNTHESIS,(1989) N, C. 93-97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (dichloromethyl)phosphonate 、 (4R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 生成 (5S)-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cholesteryl Derivatives Bearing a Chiral Allenic Group in the Side Chain

  摘要：

  两种胆甾酯丙烯 stereoisomers (aS)-11 和 (aR)-11 被选择性地合成。合成的关键步骤是将孕甾酮与光学活性的5-炔基-1,3-二氧杂烯 (S)-8 或 (R)-8 的锂盐偶联。这两种手性合成单元是从对映体初级醇 (S)-3 和 (R)-3 中获得的，这两种醇是通过一种新的合成路径从甲基(2S)-和(2R)-2,3-O-异丙基乙烯基甘油酸盐 [(S)-1 和 (R)-1] 合成而成的。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27161

文献信息

• BURGER, ALAIN;HETRU, CHARLES;LUU, BANG, SYNTHESIS,(1989) N, C. 93-97
  作者：BURGER, ALAIN、HETRU, CHARLES、LUU, BANG

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Cholesteryl Derivatives Bearing a Chiral Allenic Group in the Side Chain
  作者：Alain Burger、Charles Hetru、Bang Luu

  DOI：10.1055/s-1989-27161

  日期：——

  Two cholesteryl allenic stereoisomers (aS)-11 and (aR)-11 are prepared stereoselectively. The key step of the synthesis is the coupling of pregnenolone to the lithium salt of the optically active 5-ethynyl-1,3-dioxolane (S)-8 or (R)-8. These two chiral synthons are obtained from the enantiomer primary alcohol (S)-3 and (R)-3, which are prepared according to a new synthetic pathway from methyl (2S)- and (2R)-2,3-O-isopropylideneglycerate [(S)-1 and (R)-1].

  两种胆甾酯丙烯 stereoisomers (aS)-11 和 (aR)-11 被选择性地合成。合成的关键步骤是将孕甾酮与光学活性的5-炔基-1,3-二氧杂烯 (S)-8 或 (R)-8 的锂盐偶联。这两种手性合成单元是从对映体初级醇 (S)-3 和 (R)-3 中获得的，这两种醇是通过一种新的合成路径从甲基(2S)-和(2R)-2,3-O-异丙基乙烯基甘油酸盐 [(S)-1 和 (R)-1] 合成而成的。