(E)-2,2-dimethyl-3,5-hexadien-1-ol | 86632-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3,5-hexadien-1-ol
• 英文别名: (3E)-2,2-dimethyl-3,5-hexadien-1-ol；(E)-2,2-dimethylhexa-3,5-dien-1-ol；(3E)-2,2-dimethylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 86632-05-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZZMQUOJDTXHGIF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-3,5-hexadien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3E,6Z)-7-Methoxy-5,5-dimethyl-hepta-1,3,6-triene
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-Dimethyl-hexa-3,5-dienoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-3,5-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a

文献信息

• Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes Catalyzed by Bis(phosphine)carbodicarbene–Rhodium Complexes
  作者：Matthew J. Goldfogel、Courtney C. Roberts、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/ja502275w

  日期：2014.4.30

  (CDC)-based pincer ligand scaffold is reported, along with its application to site-selective Rh(I)-catalyzed intermolecular hydroamination of 1,3-dienes with aryl and alkyl amines. To the best of our knowledge, this is the first example of the use of a well-defined CDC complex as an efficient catalyst. Transformations proceed in the presence of 1.0-5.0 mol % Rh complex at 35-120 °C; allylic amines are obtained

  报道了一种基于碳二碳烯 (CDC) 的钳形配体支架，以及其在位点选择性 Rh(I) 催化的 1,3-二烯与芳基和烷基胺的分子间加氢胺化中的应用。据我们所知，这是使用明确定义的 CDC 复合物作为有效催化剂的第一个例子。在 1.0-5.0 mol % Rh 络合物的存在下，在 35-120 °C 下进行转化；烯丙胺的产率高达 97%，位点选择性 >98:2。
• [EN] BIS(PHOSPHINE)-CARBODICARBENE CATALYST COMPLEXES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES CATALYTIQUES DE TYPE BIS(PHOSPHINE)CARBODICARBÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015159225A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  An organometallic complex of a tridentate bis(phosphine)-carbodicarbene ligand and a transition metal, is described. In some embodiments the ligand has the structure of Formula (I): The complexes are useful in methods of making an allylic amine carried out by reacting a 1,3-diene with a substituted amine in the presence of such an organometallic complex to produce by intermolecular hydroamination the allylic amine.

  描述了一种三牙双(膦)-碳双卡宾配体和过渡金属的有机金属配合物。在某些实施例中，配体具有如下式(I)的结构：这些配合物可用于制备烯丙胺的方法，通过在存在这种有机金属配合物的情况下，将1,3-二烯与取代胺反应，通过分子间水胺化反应产生烯丙胺。
• Formal total synthesis of (.+-.)-pseudomonic acids A and C. The quasi-intramolecular Lewis acid catalyzed Diels-Alder reaction
  作者：Barry B. Snider、Gary B. Phillips、Robert Cordova

  DOI：10.1021/jo00166a013

  日期：1983.9
• BIS(PHOSPHINE)-CARBODICARBENE CATALYST COMPLEXES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20170029453A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  An organometallic complex of a tridentate bis(phosphine)-carbodicarbene ligand and a transition metal, is described. In some embodiments the ligand has the structure of Formula (I): The complexes are useful in methods of making an allylic amine carried out by reacting a 1,3-diene with a substituted amine in the presence of such an organometallic complex to produce by intermolecular hydroamination the allylic amine.
• Intramolecular Diels−Alder Reactions Using α-Methylene Lactones as Dienophile
  作者：Frank Richter、Matthias Bauer、Caroline Perez、Cäcilia Maichle-Mössmer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo016116a

  日期：2002.4.1

  were prepared and reacted in the presence of zinc metal with ethyl 2-bromomethylacrylate to provide in a Reformatsky-like reaction alpha-methylene lactones carrying a dienyl side chain. Thermolysis of these compounds (11, 21, 29, and 37) gave in an intramolecular Diels-Alder reaction the corresponding tricyclic cycloadducts (51, 52, 53, and 54). The cycloadditions took place with good diastereoselectivity

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，