1-(1-炔丙基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮 | 1061263-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(1-炔丙基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-1-propargylbenzoimidazole
• 英文别名: 1-(1-prop-2-ynyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone；1-(1-propargyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone；1-(1-Prop-2-ynylbenzimidazol-2-yl)ethanone；1-(1-prop-2-ynylbenzimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1061263-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: AOXZLAWWQRIHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  357.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-炔丙基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到1,3-dimethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化2-羰基-1-炔丙基吲哚与羟胺的环氧化物[5 +1]合成水中的吡嗪并[1,2- a ]吲哚-2-氧化物

  摘要：

  通过镍（II）催化的2-羰基-1-炔丙基吲哚的[5 +1]环化反应，开发了一种原子经济实用的方法，可有效合成各种吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-2-氧化物。在不使用有机溶剂的情况下与羟胺一起使用。该反应涉及2-羰基-1-炔丙基吲哚与羟胺的初始缩合以提供肟中间体，然后将其进行镍（II）催化的6-exo-dig环化。初步研究表明（n -Bu）4NI用作相转移催化剂，并促进了活性镍（II）物种的形成。更重要的是，镍（II）盐和水中的相转移催化剂可以循环使用七次，并且通过过滤和洗涤方案可以容易地以高收率获得克级可缩放产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00784
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-乙酰苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-(1-炔丙基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzimidazoles Condensed with, or Linked to, Nitroxides or Heterocyclic N-Oxides

  摘要：

  从 2-乙酰基-1H-苯并咪唑开始合成了吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑。苯并咪唑通过石化反应、闭环反应和交叉偶联反应与硝基化合物相连，从而得到了 pH 值敏感的 EPR 探针和抗病毒剂 HBB 的顺磁类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067158