(9ci)-1-(2-丙炔)-1H-苯并咪唑 | 42076-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(2-丙炔)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2-propynyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(2'-Propynyl)benzimidazol；1-(2-propynyl)-1H-benzimidazole；1-prop-2-ynylbenzimidazole
• CAS: 42076-28-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD05681589
• 分子量: 156.187
• InChiKey: MITDXNUXOAYFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-丙炔)-1H-苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到1-[(1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole pharmacophore-based benzofused nitrogen/sulfur heterocycles with potential anti-Moraxella catarrhalis activity

  摘要：

  Versatile 1,2,3-triazole pharmacophore-based benzofused heterocycles containing halogen-substituted aromatic (9-17 and 25-28), 7-substituted coumarin (18-23 and 29-30) or penciclovir-like subunit (31a,b-38a) were designed and synthesized to evaluate their antibacterial activities against selected Gram-positive and Gram-negative bacteria. Hybridization approach using environmentally friendly Cu (I)-catalyzed click reaction under microwave irradiation was adopted in the synthesis of regioselective 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole tethered heterocycles (9-23 and 25-30), while post-N-alkylation of NH-1,2,3-triazoles afforded both 2,4-(31a-38a) and 1,4-disubstituted (31b-33b, 35b-37b) 1,2,3-triazole regioisomers. The compounds 18-23 and 25-30 revealed fluorescence in the violet region of the visible spectrum with a strong influence of phenyl spacer in 25-30 on both wavelength and emission intensity. Fusion of selected subunits led to new hybrid architecture, benzothiazole-1,2,3-triazole-coumarin 29 that demonstrated extremely narrow spectrum activity towards fastidious Gram-negative bacteria Moraxella catarrhalis. Selected hybrid showed the potency against Moraxella catarrhalis (MIC <= 0.25 mu g/mL) comparable to that of reference antibiotic azithromycin, which suggested that further investigations are necessary to optimize this potential hit compound as a new anti-Moraxella catarrhalis agent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.042
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (9ci)-1-(2-丙炔)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and α-glucosidase inhibition of new benzimidazole-1,2,3-triazole-indoline derivatives: a combined experimental and computational venture

  摘要：

  在目前的研究工作中，通过取代 N-丙炔基的苯并咪唑衍生物与原位形成的取代 2-叠氮-1-（吲哚啉-1-基）乙酮衍生物之间的点击反应，设计并合成了一系列新的苯并咪唑-1,2,3-三唑-吲哚啉衍生物（5a-r），收率中等至良好。利用一维、二维-核磁共振、傅里叶变换红外光谱和 HRMS 对所制备化合物的结构进行了确认。评估了合成化合物对四种细菌和两种真菌菌株的杀菌效果。结果表明，化合物 5o 对大肠杆菌有较强的抑制作用，而化合物 5r 则对除枯草杆菌以外的所有测试菌株都有良好的抑制作用。对所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用表明，5p（IC50 值 = 0.015 ± 0.0003 μmol/mL）和 5r（IC50 值 = 0.018 ± 0.0008 μmol/mL）是α-葡萄糖苷酶的强效抑制剂，甚至优于标准药物阿卡波糖。对α-葡萄糖苷酶结合位点进行的分子建模研究表明，5p 和 5r 可稳定锚定，并具有有利的结合相互作用。此外，还利用 ADMET 图谱估算了化合物的药代动力学/动态属性。

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02436-1

文献信息

• Controlling Selectivity for Cycloadditions of Nitrones and Alkenes Tethered by Benzimidazoles: Combining Experiment and Theory
  作者：Liping Meng、Selina C. Wang、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1002/ejoc.200801211

  日期：2009.4

  Herein we describe a combined experimental/theoretical study on the effects of substituents on regio- and stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and alkenes tethered by benzimidazoles. By employing a large substituent at position R2 or R3, complete selectivity was achieved for either the fused or bridged cycloadduct, respectively. In addition, these cycloadducts

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Copper-Catalyzed Hydroamination of <i>N</i> -Allenylazoles: Access to Amino-Substituted <i>N</i> -Vinylazoles
  作者：Luca Alessandro Perego、Rémi Blieck、Julie Michel、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1002/adsc.201700965

  日期：2017.12.19

  and simple procedure for the hydroamination of N‐allenylazoles with secondary amines. The reaction proceeds under mild conditions by copper(I) catalysis yielding the corresponding original linear E allylic amines with total regio‐ and stereoselectivity. Density Functional Theory (DFT) calculations offer a mechanistic explanation of the significantly higher reactivity of N‐allenyl‐(1,2)‐azoles compared

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。
• Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles via Oxidative Cyclization of <scp>d</scp>-Glucose with <i>o</i>-Phenylenediamines in Water
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Pushbaraj Palani、Wei-Yu Lin、Sundaramurthy Devikala、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01053

  日期：2020.9.4

  d-Glucose has been identified as an efficient C1 synthon in the synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamines via an oxidative cyclization strategy. Isotopic studies with 13C6-d-glucose and D2O unambiguously confirmed the source of methine. The notable features of this method include the following: broad functional group tolerance, a biorenewable methine source, excellent reaction yields, a

  d-葡萄糖已被确定为通过氧化环化策略由邻苯二胺合成苯并咪唑的有效C1合成子。用13 C 6 - d-葡萄糖和D 2 O进行的同位素研究明确证实了次甲基的来源。该方法的显着特征包括：宽泛的官能团耐受性，可生物再生的次甲基来源，优异的反应收率，较短的反应时间，水作为环境友好的溶剂以及以克为单位的维生素B 12组分的合成。
• ‘Click Synthesis’ of 1H-1,2,3-Triazolyl-Based Oxiconazole (=(1Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime) Analogs
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Zeinab Asrari、Somayeh Behrouz、Gholam Hossein Hakimelahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.201100189

  日期：2011.12

  four steps (Scheme 1). Oximation of phenacyl chloride (1) followed by azidation of 2‐chloro‐1‐phenylethanone oxime (2) provided azido ketoxime 3. The CuI‐catalyzed Huisgen cycloaddition of 3 with terminal alkynes gave the 4‐substituted (at the triazole) 2‐(1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐1‐phenylethanone oximes 4a–4i. The O‐alkylation of 4a–4i with various alkyl halides resulted in the formation of the target molecules

  在四个步骤中，通过Huisgen环加成反应，完成了一些具有1 H 1,2,3-三唑基残基的氧康唑类似物5a - 5v的“点击合成” （流程1）。苯甲酰氯的氧化（1），然后2-氯-1-苯基乙酮肟的叠氮化（2）提供了叠氮基酮肟3。CuI催化的3与末端炔烃的Huisgen环加成反应得到4-取代的（在三唑上）2-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1-苯基乙酮肟4a - 4i。4a的O-烷基化– 4i与各种卤代烷一起以高收率形成了目标分子5a – 5v。