1-(1-烯丙基-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 284049-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-烯丙基-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-allyl-1H-2-pyrrolyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(1-allyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；1-(1-Prop-2-enylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 284049-54-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CVBQXIJIMKSJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-烯丙基-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.12 g的产率得到1-(1-allyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cope型非活化烯烃向环硝基的加氢胺化：范围，机理和对映选择性过程的发展。

  摘要：

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201902683
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1-烯丙基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳族二烯的有机钇催化顺序环化/硅烷化反应，表明“芳基定向”区域选择性

  摘要：

  在催化[Cp（TMS）（2）Y（＆mgr; -Me）]存在下，1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吡咯和1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吲哚与芳基硅烷的反应2）导致高度选择性的环化/硅烷化事件。在该方法中，用于反应的活性催化剂“ Cp（TMS）（2）YH”在乙烯基上进行初始烯烃插入。甚至杂芳族基团上的异丙烯基取代基也优先与空间上较弱的烯丙基反应。此外，观察到的区域选择性反映了“芳基导向的”过程，由此最初产生了更高取代度的仲或叔有机金属。将该中间体环化到剩余的烯烃上，随后通过sigma键易位反应进行甲硅烷基化，提供了观察到的产物。

  DOI：

  10.1021/jo0000527

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkene Isomerization to Access Bench-Stable Enamines and Their [3 + 2] Annulation
  作者：Lilesh Rambhai Chavada、Priyanka Mishra、Ashok Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00154

  日期：2024.7.5

  results in side reactions, decompositions, poor yields, etc. Herein, we developed a simple and effective method for making bench-stable enamines using a very low amount of nickel catalyst loading. The deuterium exchange, competitive reaction, and radical clock experiment have all been found to favor the ionic mechanism of this alkene isomerization. Scale-up and [3 + 2] annulation reaction of enamines with

  烯胺由于其不稳定性而难以在实验台上制备，这会导致副反应、分解、收率差等。在此，我们开发了一种简单有效的方法，使用极低的镍催化剂负载量来制备实验台稳定的烯胺。氘交换、竞争反应和自由基时钟实验都被发现有利于这种烯烃异构化的离子机制。烯胺与活化环丙烷的放大和[3+2]环化反应生成环戊烷衍生物已经显示了该方法在有机合成中的价值。