potassium 3-methyl-2-butenoate | 7381-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: potassium 3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: potassium 3,3-dimethyl acrylate；Potassium;3-methylbut-2-enoate
• CAS: 7381-76-2
• 化学式: C₅H₇O₂*K
• 分子量: 138.208
• InChiKey: MFVJWFIMHRCUBF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.29
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 3-methyl-2-butenoate 、 2-氯乙醇 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-Methyl-2-butenoic acid 2-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mikhant'eva, O. N.; Romanova, V. S.; Mikhant'ev, V. B., Journal of applied chemistry of the USSR, 1981, vol. 54, # 5, p. 990 - 993

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,4;5,6-bis(isopropylidenedioxy)-1,2-epoxycyclohexane 在 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 potassium 3-methyl-2-butenoate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-isopropylidenedioxy-1,6-epoxycyclohexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening of hindered cyclic epoxides with potassium carboxylates in the presence of conjugate acids

  摘要：

  在尝试开环一个高度阻碍的环氧化物时，发现传统方法无效。实施了一种替代策略来打开环氧化物，该策略利用了存在其共轭酸的钾羧酸盐，在含有极性和钾离子螯合成分的溶剂混合物中。对反应混合物组分的系统分析表明，添加共轭酸是提供良好转化的最重要特征。这种反应似乎适用于大多数类别的羧酸，包括肉桂酸、芳香族和高度阻碍的羧酸（30%–79% 收率），只有对弱羧酸亲核试剂失败。对三种高度取代和阻碍的环己烯氧化物衍生物进行了反应性检验，反应条件似乎能容忍各种官能团以提供开环物种。这种pH适中的体系在所有其他技术失败时对阻碍的环氧化物非常有用，并且在不适合使用强Lewis酸或质子酸催化剂，或强碱亲核试剂的情况下，应该适用于广泛的环氧化物和羧酸配体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0386

文献信息

• Metal-halogen exchange of bromoindoles. A route to substituted indoles
  作者：Mikel P. Moyer、John F. Shiurba、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00376a010

  日期：1986.12