[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-6-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethoxy]-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate | 213406-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-6-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethoxy]-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 213406-90-7
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₈
• 分子量: 842.848
• InChiKey: SJSKLGIQEKOLFS-BZRKNPRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-6-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethoxy]-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate 在 ammonium hydroxide 、 水 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-3-hydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethoxy]-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷XXIV上的桂皮苷桂花苷B611的合成

  摘要：

  摘要2-Ac-桂花苷B6 [2-（4-羟基苯基）乙基2-O-乙酰基-3-O-（α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-羟基肉桂糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷， [8]，以7个步骤合成了桂花B6的衍生物，目的是制备桂花B6。令人惊讶地发现，化合物7的葡萄糖环中的2-乙酰基是1-O- [2-（4-烯丙氧基苯基）乙基] -2-O-乙酰基-3-O-（2,3，不能通过常规的脱乙酰方法除去4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-乙酰氧基肉桂酰基）-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00092-5
• 作为产物：
  描述：

  p-acetoxycinnamoyl chloride 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-6-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethoxy]-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷XXIV上的桂皮苷桂花苷B611的合成

  摘要：

  摘要2-Ac-桂花苷B6 [2-（4-羟基苯基）乙基2-O-乙酰基-3-O-（α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-羟基肉桂糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷， [8]，以7个步骤合成了桂花B6的衍生物，目的是制备桂花B6。令人惊讶地发现，化合物7的葡萄糖环中的2-乙酰基是1-O- [2-（4-烯丙氧基苯基）乙基] -2-O-乙酰基-3-O-（2,3，不能通过常规的脱乙酰方法除去4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-乙酰氧基肉桂酰基）-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00092-5