N-((1S,5S)-5-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-1-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopent-2-en-1-yl)-2,2,2-trichloroacetamide | 1362209-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((1S,5S)-5-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-1-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopent-2-en-1-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1362209-61-7
• 化学式: C₂₇H₃₂Cl₃NO₅
• 分子量: 556.914
• InChiKey: DIIHAEDDZUBAPN-KTIWRFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,5S)-5-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-1-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopent-2-en-1-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(R)-1-((1S,5S)-5-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-1-(2,2,2-trichloroacetamido)cyclopent-2-en-1-yl)-5-phenylpentan-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  基于Rh催化的C–H胺化的（-）-Kaitocephalin的全合成

  摘要：

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol300431n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-4-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-3-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpentyl)cyclopent-2-enol 在 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-((1S,5S)-5-((p-methoxybenzyloxy)methoxy)-1-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopent-2-en-1-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于Rh催化的C–H胺化的（-）-Kaitocephalin的全合成

  摘要：

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol300431n