(4-chlorophenyl)(4-hydroxypiperidin-1-yl)methanone | 86928-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-hydroxypiperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzoyl)-4-hydroxypiperidine；1-(4-Chlorobenzoyl)piperidin-4-ol；(4-chlorophenyl)-(4-hydroxypiperidin-1-yl)methanone
• CAS: 86928-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD11610975
• 分子量: 239.702
• InChiKey: VEXLZSWFSWYAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(4-hydroxypiperidin-1-yl)methanone 在 咪唑 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 溴 、 三苯基膦 、 magnesium chloride 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(4-(but-2-enyl)piperidin-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基卤与烯丙基碳酸酯的还原烯丙基化

  摘要：

  两个亲电试剂的博弈：在环境无害的Zn还原剂存在下，使用催化性Ni物种可以连接两个部分带正电的sp 3碳原子，从而提供烯丙基化的烷烃（请参见方案）。这种前所未有的方法使各种未活化的烷基卤化物和取代的烯丙基碳酸酯能够选择性地以良好至极佳的收率选择性提供E-烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201102984
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 4-羟基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(4-hydroxypiperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基卤与烯丙基碳酸酯的还原烯丙基化

  摘要：

  两个亲电试剂的博弈：在环境无害的Zn还原剂存在下，使用催化性Ni物种可以连接两个部分带正电的sp 3碳原子，从而提供烯丙基化的烷烃（请参见方案）。这种前所未有的方法使各种未活化的烷基卤化物和取代的烯丙基碳酸酯能够选择性地以良好至极佳的收率选择性提供E-烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201102984

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Halides
  作者：Xiaolong Yu、Tao Yang、Shulin Wang、Hailiang Xu、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol200617f

  日期：2011.4.15

  Ni-catalyzed reductive approach to the cross-coupling of two unactivated alkyl halides has been successfully developed. The reaction works efficiently for primary and secondary halides, with at least one being bromide. The mild reaction conditions allow for excellent functional group tolerance and provide the C(sp3)−C(sp3) coupling products in moderate to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。
• Piperidine derivatives, their preparation and pharmaceutical
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04529730A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  A piperidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom, a (C.sub.1-4)alkyl, hydroxy(C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-4)alkoxycarbonyl or benzyl radical, or a benzyl radical carrying a substituent selected from halogen atoms and (C.sub.1-4)alkoxy radicals, or the phenethyl or 3-phenylpropyl radical, and X represents one or more hydrogen or halogen atoms or (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-4)alkoxy, trifluoromethyl or methylenedioxy radicals, or alternatively X forms with the phenyl nucleus a naphthyl radical, with the proviso that when R represents a hydrogen atom X is other than a hydrogen atom, are new compounds useful in therapy and, more particularly, as antidepressants.

  一种哌啶衍生物的化学式：##STR1## 其中R代表氢原子，(C.sub.1-4)烷基，羟基(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.1-4)烷氧羰基或苄基基团，或苄基携带卤素和(C.sub.1-4)烷氧基基团的取代基，或苯乙基或3-苯基丙基基团，X代表一个或多个氢或卤素原子或(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.1-4)烷氧基，三氟甲基或亚甲二氧基基团，或者X与苯环形成萘基基团，但是当R代表氢原子时，X不是氢原子。这是一种新的化合物，可用于治疗，特别是作为抗抑郁药。
• WO2008/8453
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SCHNEIDER, R.;WAROLIN, CH.
  作者：SCHNEIDER, R.、WAROLIN, CH.

  DOI：——

  日期：——
• US4529730A
  申请人：——

  公开号：US4529730A

  公开（公告）日：1985-07-16