1-(4-氯苯甲酰基)-哌啶-4-酮 | 144947-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯甲酰基)-哌啶-4-酮
• 中文别名: 1-(4-氯苯甲酰基)-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzoyl)-4-piperidone
• 英文别名: N-(4-chlorobenzoyl)-4-piperidone；N-(4-ketopiperidyl)-4-chlorobenzamide；1-(4-chlorobenzoyl)-piperidin-4-one；1-(4-chlorobenzoyl)piperidin-4-one
• CAS: 144947-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD04115033
• 分子量: 237.686
• InChiKey: VVTSPGAEYDBBSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯甲酰基)-哌啶-4-酮 在 硫酸 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-Chlorobenzoyl)-3-fluoropiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor™的酸催化对酮，缩酮和酰胺的直接亲电子氟化的影响

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.074
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 4-氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-(4-氯苯甲酰基)-哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Subsitituted 1,4,8- triazaspiro [4,5]decan-2-one compounds

  摘要：

  1,4,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-2-酮类化合物对应于式I，其制备方法，相关的治疗方法以及含有这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US20070015784A1

文献信息

• Arylidene-1-azacycloalkanes and arylalkyl-1-azacyclo-alkanes, their
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05466687A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  The invention relates to arylidene-1-azacycloalkanes and arylalkyl-1-azacycloalkanes of the general formula ##STR1## (wherein n, m, p, A, W.sup.1, W.sup.2, X, Y, and R.sup.1 to R.sup.11 are as defined in claim 1) and the isomers, isomer mixtures and salts thereof, which have useful properties, in particular an inhibitory effect on cholesterol biosynthesis.

  这项发明涉及一般公式##STR1##的芳基亚亚基-1-氮杂环烷和芳基烷基-1-氮杂环烷（其中n、m、p、A、W.sup.1、W.sup.2、X、Y以及R.sup.1到R.sup.11的定义如权利要求书中所定义）及其异构体、异构体混合物和盐，具有有用的特性，特别是对胆固醇生物合成有抑制作用。
• Thienopyridine derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06046189A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  There is disclosed a compound of the formula (A): ##STR1## wherein W is C-G or C-G' (G is optionally esterified carboxyl; and G' is halogen); X is oxygen, optionally oxidized sulfur or --(CH.sub.2).sub.q -- (q is 0 to 5); R is optionally substituted amino or heterocyclic group; the ring B is optionally substituted nitrogen-containing 5- to 7-membered ring; L is hydrogen, optionally substituted hydrocarbon residue, optionally substituted acyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted thiocarbamoyl or optionally substituted sulfonyl provided that, when W is C-G, L is hydrogen, optionally substituted acyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, optionally substituted thiocarbamoyl or optionally substituted sulfonyl; n is 0 or 1; the ring A may have a substituent. A process for producing the compound (A) and a pharmaceutical composition containing the compound (A) are also disclosed. The pharmaceutical composition is useful for an anti-inflammatory drug, particularly, a drug for preventing or treating arthritis, a drug for inhibiting bone resorption, immunosuppressant or the like.

  公开了一种化合物，其化学式为(A)：##STR1## 其中，W是C-G或C-G'（G是可选择酯化羧基；G'是卤素）；X是氧、可选择氧化硫或--(CH.sub.2).sub.q --（q为0至5）；R是可选择的取代氨基或杂环基团；环B是可选择的取代氮含5至7成员环；L是氢、可选择的取代烃残基、可选择的取代酰基、可选择的取代氨基甲酰基、可选择的取代硫代氨基甲酰基或可选择的取代磺酰基，但当W为C-G时，L是氢、可选择的取代酰基、可选择的取代氨基甲酰基、可选择的取代烷氧羰基、可选择的取代硫代氨基甲酰基或可选择的取代磺酰基；n为0或1；环A可能有取代基。还公开了一种制备化合物(A)的方法和含有化合物(A)的药物组合物。该药物组合物可用作抗炎药物，特别是用于预防或治疗关节炎、用于抑制骨吸收的药物、免疫抑制剂或类似药物。
• Synthesis and optimization of novel allylated mono-carbonyl analogs of curcumin (MACs) act as potent anti-inflammatory agents against LPS-induced acute lung injury (ALI) in rats
  作者：Heping Zhu、Tingting Xu、Chenyu Qiu、Beibei Wu、Yali Zhang、Lingfeng Chen、Qinqin Xia、Chenglong Li、Bin Zhou、Zhiguo Liu、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.041

  日期：2016.10

  allylated mono-carbonyl analogs of curcumin (MACs) were synthesized using an appropriate synthetic route and evaluated experimentally thru the LPS-induced expression of TNF-α and IL-6. Most of the obtained compounds exhibited improved water solubility as a hydrochloride salt compared to lead molecule 8f. The most active compound 7a was effective in reducing the Wet/Dry ratio in the lungs and protein

  使用适当的合成途径合成了一系列新的姜黄素对称和不对称烯丙基化单羰基类似物（MACs），并通过LPS诱导的TNF-α和IL-6表达进行了实验评估。与铅分子8f相比，大多数获得的化合物均显示出改善的水溶性，即盐酸盐形式的盐酸盐。活性最高的化合物7a可有效降低肺部的湿/干比和支气管肺泡灌洗液中的蛋白质浓度。同时，在脂多糖（LPS）攻击后，Bea-2B细胞中7a还抑制了包括TNF-α，IL-6，IL-1β和VCAM-1在内的几种炎性细胞因子的mRNA表达。这些结果表明7a 在急性肺损伤（ALI）的临床治疗中用作抗炎药可能在治疗上有益。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2000027842A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4, R5¿, A, Q, X, Y, and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and tautomers thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物，其中R?1，R2，R3，R4，R5¿，A，Q，X，Y和Z如规范所定义，以及其药学上可接受的盐，对映异构体和互变异构体；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
• NOVEL HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS WITH CXCR3 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：ROSENBLUM B. STUART

  公开号：US20080039474A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula 1. or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, zenograft rejection), infectious diseases (e.g, tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, ophthalmic inflammation, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula 1.

  本申请公开了一种化合物，或该化合物的对映体、立体异构体、转轮异构体、互变异构体、消旋体或前药，或该化合物的药学上可接受的盐、溶剂化物或酯，或该前药的药学上可接受的盐、溶剂化物或酯，该化合物具有如公式1所示的一般结构，或其药学上可接受的盐、溶剂化物或酯。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，缓解疗法、治疗性疗法、预防性疗法，用于治疗炎症性疾病（非限定性例子包括牛皮癣）、自身免疫性疾病（非限定性例子包括类风湿性关节炎、多发性硬化症）、移植排斥反应（非限定性例子包括同种移植排斥反应、异种移植排斥反应）、感染性疾病（例如，麻风结节病）、固定药物性皮疹、皮肤迟发型超敏反应、眼部炎症、1型糖尿病、病毒性脑膜炎和肿瘤，使用公式1的化合物。