3,4-环氧-3-戊基-1-丁烯 | 79241-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 3,4-环氧-3-戊基-1-丁烯
• 英文名称: 3,4-epoxy-3-pentyl-1-butene
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-pentyloxirane
• CAS: 79241-40-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ASNZUPIVCJLRRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-环氧-3-戊基-1-丁烯 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 12, 1527-1530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-1-octene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3,4-环氧-3-戊基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,4-addition of dialkylaluminum benzenethiolate to vinyl oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82923-3

文献信息

• Rhodium-catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Susumo Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85435-x

  日期：1989.1

  α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are readily formed by the rhodium(I) catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides. When RhH(PPh3)4 is used as a catalyst, only (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds are obtained selectively. The initial 1,3-diene monoepoxides are prepared regiospecifically from α-trimethylsilyl ketones by a two step procedure, bromination and subsequent vinylative epoxidation

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。
• A regio- and stereo-controlled synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98543-5

  日期：——

  rhodium(I) catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides and α-alkylidene-γ-butyrolactones, respectively. The former transformation is formally regarded as the equivalent of a regiospecific aldol condensation of an unsymmetrical ketone.

  α，β-不饱和羰基化合物和丁烯化物可以通过铑（I）分别催化1,3-二烯单环氧化物和α-亚烷基-γ-丁内酯的异构化反应制备。前一种转化形式被正式认为是不对称酮的区域特异性醛醇缩合的等价物。
• Regio‐ and Enantioselective γ‐Allylic Alkylation of In Situ‐Generated Free Dienolates via Scandium/Iridium Dual Catalysis
  作者：Jian Zhang、Wu‐Lin Yang、Hanliang Zheng、Yi Wang、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202117079

  日期：2022.5.2

  The first Ir-catalyzed asymmetric γ-allylic alkylation of free dienolates, generated in situ by Sc-mediated Meinwald rearrangement of vinyloxiranes has been established. This protocol affords synthetically versatile γ-allylic crotonaldehydes in high efficiency with excellent regio- and enantioselectivities.

  已经建立了由 Sc 介导的乙烯基环氧乙烷的 Meinwald 重排原位产生的游离二烯醇化物的第一次 Ir 催化的不对称 γ-烯丙基烷基化。该协议提供了高效的合成多功能 γ-烯丙基巴豆醛，具有出色的区域和对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Reaction of Cyclopropenones with Vinyl Epoxides
  作者：Li-Guo Lu、Jun-Hua Chen、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01976

  日期：2022.12.16

  We report herein the Pd-catalyzed selective ring-opening reaction of cyclopropenones with vinyl epoxides. By using a commercially available Pd2(dba)3·CHCl3–BINAP catalyst, a wide range of conjugated alkadienyl carboxylates could be accessed in good yield and excellent regioselectivity. The new application of zwitterionic π-allyl palladium intermediates has been demonstrated in organic synthesis.

  我们在此报告了 Pd 催化的环丙烯酮与乙烯基环氧化物的选择性开环反应。通过使用市售的 Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3 –BINAP 催化剂，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得各种共轭链二烯基羧酸盐。两性离子π-烯丙基钯中间体在有机合成中的新应用已得到证实。
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 359,(1989) N, C. 255-266
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——