1-(6-ethynylbenzo[d][l,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol | 1353576-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-ethynylbenzo[d][l,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1353576-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: BUKMYOFVBNXYDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-ethynylbenzo[d][l,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 allyl 3-(6-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的鬼臼环系统的烯炔环化策略

  摘要：

  鬼臼毒素的功能丰富的ABCD环系统是通过Pd（II）模板化炔烃的环化反应生成的，该炔烃是从市售的6-溴代戊醛中分五步制备的。这项研究扩展了Dong等人最近的碳酯化方法。（Angew化学杂志，中间体版 2009，48，9690-9692）通过的PdCl的应用2（MeCN中）2，LiCl和的CuCl 2的条件下，产生具有包埋的氯乙烯部分的所需鬼臼毒素支架。同样，这些条件也成功地应用于了由6-溴哌喃醛分三步制备的炔丙基烯烃。所得产物含有鬼臼毒素的ABCD环系统，但是用D环呋喃代替D环内酯。卢等人的最新方法学的应用。（有机化学杂志。 1995年，60，1160年至1169年）导致官能α亚甲基γ丁内酯而不是相关的1,6-烯炔基片上钯（Pd 2（DBA）3 ·氯仿3，溴化锂，溴化亚铜和2）。将后者条件应用于炔属烯烃，得到具有乙烯基溴化物基团的鬼臼毒素的ABCD环系统。这些卤化乙烯允许在关键时刻进行衍生化，以便获得新的鬼臼毒素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.002
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 1-(6-ethynylbenzo[d][l,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的鬼臼环系统的烯炔环化策略

  摘要：

  鬼臼毒素的功能丰富的ABCD环系统是通过Pd（II）模板化炔烃的环化反应生成的，该炔烃是从市售的6-溴代戊醛中分五步制备的。这项研究扩展了Dong等人最近的碳酯化方法。（Angew化学杂志，中间体版 2009，48，9690-9692）通过的PdCl的应用2（MeCN中）2，LiCl和的CuCl 2的条件下，产生具有包埋的氯乙烯部分的所需鬼臼毒素支架。同样，这些条件也成功地应用于了由6-溴哌喃醛分三步制备的炔丙基烯烃。所得产物含有鬼臼毒素的ABCD环系统，但是用D环呋喃代替D环内酯。卢等人的最新方法学的应用。（有机化学杂志。 1995年，60，1160年至1169年）导致官能α亚甲基γ丁内酯而不是相关的1,6-烯炔基片上钯（Pd 2（DBA）3 ·氯仿3，溴化锂，溴化亚铜和2）。将后者条件应用于炔属烯烃，得到具有乙烯基溴化物基团的鬼臼毒素的ABCD环系统。这些卤化乙烯允许在关键时刻进行衍生化，以便获得新的鬼臼毒素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.002

文献信息

• Catalyst-controlled divergent transformations of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles into isoquinolin-3-ones and 2-aminoindanones
  作者：Kyu Ree Lee、Da Jung Jung、Subin Ahn、Ji Won Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/d1ob00708d

  日期：——

  The intramolecular reaction of triazoles with allylic alcohol can be bifurcated by the choice of catalysts. In a Pd(0) mono-catalytic system, isoquinolin-3-ones were synthesized, while 2-aminoindanones could be produced under tandem Rh(ii)/Pd(0) dual catalytic reaction.

  三唑与烯丙醇的分子内反应可以通过催化剂的选择进行分岔。在Pd（0）单催化体系中，可以合成异喹啉-3-酮，而在串联Rh（ii）/Pd（0）双催化反应下，可以产生2-氨基茚酮。