1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol | 1353576-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(6-bromobenzo[d][l,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol；ZAM-71-3；1-(6-Bromo-1,3-dioxaindan-5-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1353576-97-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: IHDZRXRRUADRCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sequential one-pot approach for the synthesis of functionalized phthalans via Heck-reduction–cyclization (HRC) reactions

  摘要：

  描述了一种高效实用的方法，用于直接合成1,3-二氢异苯并呋喃，这是存在于生物活性天然或合成化合物中的重要结构基元。

  DOI：

  10.1039/c5ra00955c
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sequential one-pot approach for the synthesis of functionalized phthalans via Heck-reduction–cyclization (HRC) reactions

  摘要：

  描述了一种高效实用的方法，用于直接合成1,3-二氢异苯并呋喃，这是存在于生物活性天然或合成化合物中的重要结构基元。

  DOI：

  10.1039/c5ra00955c

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed enyne cyclization strategies toward the podophyllotoxin ring system
  作者：Jason N. Abrams、Qi Zhao、Ion Ghiviriga、Minaruzzaman

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.002

  日期：2012.1

  the ABCD ring system of podophyllotoxin, but substitutes a D-ring furan for the D-ring lactone. Application of the recent methodology of Lu et al. (J. Org. Chem. 1995, 60, 1160–1169) on a related 1,6-enyne substrate led to functionalized α-methylene γ-butyrolactones instead (Pd2(dba)3·CHCl3, LiBr, and CuBr2). The latter conditions applied to an alkynoic alkene afforded the ABCD ring system of podophyllotoxin

  鬼臼毒素的功能丰富的ABCD环系统是通过Pd（II）模板化炔烃的环化反应生成的，该炔烃是从市售的6-溴代戊醛中分五步制备的。这项研究扩展了Dong等人最近的碳酯化方法。（Angew化学杂志，中间体版 2009，48，9690-9692）通过的PdCl的应用2（MeCN中）2，LiCl和的CuCl 2的条件下，产生具有包埋的氯乙烯部分的所需鬼臼毒素支架。同样，这些条件也成功地应用于了由6-溴哌喃醛分三步制备的炔丙基烯烃。所得产物含有鬼臼毒素的ABCD环系统，但是用D环呋喃代替D环内酯。卢等人的最新方法学的应用。（有机化学杂志。 1995年，60，1160年至1169年）导致官能α亚甲基γ丁内酯而不是相关的1,6-烯炔基片上钯（Pd 2（DBA）3 ·氯仿3，溴化锂，溴化亚铜和2）。将后者条件应用于炔属烯烃，得到具有乙烯基溴化物基团的鬼臼毒素的ABCD环系统。这些卤化乙烯允许在关键时刻进行衍生化，以便获得新的鬼臼毒素类似物。
• Synthesis of C5-Allylindoles through an Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution/Oxidation Reaction Sequence of <i>N</i>-Alkyl Indolines
  作者：Jiamin Lu、Ruigang Xu、Haixia Zeng、Guofu Zhong、Meifang Wang、Zhigang Ni、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00810

  日期：2021.5.7

  Iridium/Brønsted acid cooperative catalyzed asymmetric allylic substitution reactions at the C5 position of indolines have been reported for the first time. The highly efficient protocol allows rapid access to various C5-allylated products in good to high yields (48–97%) and enantioselectivities (82% to >99% ee) with wide functional group tolerance. The transformations allow not only the formation

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Aqueous Solutions of Nucleophiles
  作者：Tobias Sandmeier、F. Wieland Goetzke、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b05830

  日期：2019.8.7

  The iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution under biphasic conditions is reported. This approach allows the use of various unstable and/or volatile nucleophiles including hydrazines, methyl-amine, t-butyl hydroperoxide, N-hydroxylamine, α-chloroacetaldehyde and glutaraldehyde. This transformation pro-vides rapid access to a broad range of products from simple starting materials in good yields

  报道了双相条件下铱催化的不对称烯丙基取代。这种方法允许使用各种不稳定和/或挥发性亲核试剂，包括肼、甲胺、叔丁基过氧化氢、N-羟胺、α-氯乙醛和戊二醛。这种转变提供了从简单的起始材料以良好的产率和高达 > 99% ee 和 20:1 dr 快速获得广泛产品的途径。此外，这些产品可以有效地加工成多种环状和非环状化合物，最多可带有四个立体中心。
• Efficient Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Alcohols with Formic Acid
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201701971

  日期：2017.7.3

  Formic acid is efficiently used as a C1 source to directly carboxylate allylic alcohols in the presence of a low loading of palladium catalyst and acetic anhydride as additive to afford β,γ‐unsaturated carboxylic acids with excellent chemo‐, regio‐, and stereoselectivity. The reaction proceeds through a carbonylation process with in situ‐generated carbon monoxide under mild conditions, avoiding the

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双di diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。
• Enantioselective Total Syntheses of the <i>Cephalotaxus</i> Alkaloids (−)-Fortuneicyclidins A and B and (−)-Cephalotine B
  作者：Peng-Zhen Sheng、Zhi-Bin Ni、Lu-Lu Li、Kun Wei、Hongbin Zhang、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02739

  日期：2023.10.20

  Cephalotaxus alkaloids with an unprecedented rearranged polycyclic skeleton possessing multiple complex stereocenters and functionalization. In this work, highly stereocontrolled asymmetric total syntheses for title alkaloids were outlined. Key features include an underexplored Ir-catalyzed α-allylation of aldehyde to strategically install a vicinal N-substituted quaternary center and a tertiary stereocenter

  Fortuneicyclidins A 和 B 是一对最近分离的三尖杉属生物碱，具有前所未有的重排多环骨架，具有多个复杂的立体中心和功能化。在这项工作中，概述了标题生物碱的高度立体控制的不对称全合成。主要特征包括未充分探索的 Ir 催化醛的 α-烯丙基化，以战略性地安装邻位 N 取代的四级中心和三级立构中心、Heck 和 RCM 反应以快速构建关键的多环框架、两种不同的串联氧化 - 跨环羟醛环化过程，一个通过臭氧分解，另一个通过 Swern 氧化，分别形成财富环素 A 和 B 的最后一个环。在这种方法中，具有挑战性的 C-2 羟基可以立体定向地安装。