4-氨基苯硼酸 | 89415-43-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯硼酸
• 中文别名: 对氨基苯硼酸；4-氨基苯；4-氨基苯基硼酸
• 英文名称: (4-aminophenyl)boronic acid
• 英文别名: p-aminophenylboronic acid；4-aminobenzeneboronic acid；p-aminobenzene boronic acid；4-Aminophenylboronic acid
• CAS: 89415-43-0
• 化学式: C₆H₈BNO₂
• mdl: MFCD01074656
• 分子量: 136.946
• InChiKey: MKPDAJWEBQRQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-66
• 沸点：
  355.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29310095
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Store Cold

制备方法与用途

4-氨基苯硼酸是一种多功能的有机合成试剂，常用于有机合成中的交叉偶联、Suzuki偶联及其他重要反应。由于其独特的硼酸单元和氨基结构，它在构建复杂有机分子和制备化合物方面具有重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到联苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸中钯离子催化氧化 C-C 键形成反应：堇青石整料包覆催化剂的应用

  摘要：

  钯离子在TiO2、Ti0.97Pd0.03O1.97中取代的催化效率被成功地用于芳基硼酸的氧化均偶联和芳基硼酸与烯烃之间的氧化Heck偶联反应。该反应方案提供了合成联苯和肉桂酸酯的直接方法，从中等收率到良好收率，并具有良好的官能团耐受性。结果，从容易获得的芳基硼酸合成了 11 种对称的联芳基化合物和 14 种肉桂酸酯。Ti0.97Pd0.03O1.97粉末催化剂采用溶液燃烧法合成，粉末X射线衍射表征。C-C 键形成反应通过催化剂筒法使用 TiO.97Pd0.03O1.97 催化剂包覆堇青石整料进行。在堇青石整料上涂覆催化剂提高了催化剂的适用性并使催化剂的处理和回收变得非常容易。催化剂在均偶联和氧化 Heck 偶联反应中均被回收和循环使用 8 次。发现两种反应的转换数分别为 443 和 424。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03194-z
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-氨基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种氨基苯硼酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨基苯硼酸的制备方法，属于有机合成技术领域。以羧基苯硼酸为原料，在氯化亚砜作用下酯化得到烷氧羰基苯硼酸，随后先将硫酸/盐酸羟胺在醇钠中游离，加入烷羰基苯硼酸中进行胺酯交换反应得到N‑羟基氨基甲酰基苯硼酸，随后洛森重排得到氨基苯硼酸。本发明工艺流程简单，总收率高达80‑85％，成本较低，反应条件温，对设备要求低，避免了超低温反应。

  公开号：

  CN114262340B

文献信息

• Synthesis of New Heteroaryl Substituted Morpholine Tagged Triazines and Evaluation of their Cytotoxic Activity
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Srinivas Uppalanchi、Hasitha Shilpa Anantaraju、Shubham Dwivedi、Perumal Yogeeswari、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.2174/1570180814666170605115335

  日期：2018.1.30

  Background: In the present study, new triazine derivatives 3, 4, 5, 6, 8 and 10 were synthesized starting from readily available cyanuric chloride 1 via nucleophilic displacement with morpholine followed by Suzuki or Stille coupling reactions and then the thermal displacement of chlorine atom with diverse substituted amines. Methods: All synthesized compounds were screened for their cytotoxic activity

  背景：在本研究中，新合成的三嗪衍生物3、4、5、6、8和10由容易获得的氰尿酰氯1经吗啉进行亲核取代，然后经Suzuki或Stille偶联反应，然后热取代氯原子而合成与各种取代的胺。 方法：筛选所有合成的化合物对HT-29，MDA-MB-231和HEK293细胞系的细胞毒活性。 结果与结论：化合物6a（HT50的IC50（µM）：0.32，MDA-MB-231为2.92）和化合物8c（IC50（µM）：HT-29为1.40，MDA-MB-231为1.60）。鉴定并与阿霉素和ZSTK474作参考标准进行比较。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019190885A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Small molecule calpain modulator compounds, including their pharmaceutically acceptable salts, can be included in pharmaceutical compositions. The compounds can be useful in inhibiting calpain, or competitive binding with calpastatin, by contacting them with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes residing inside a subject. The compounds and composition can also be administered to a subject in order to treat a fibrotic disease or a secondary disease state or condition of a fibrotic disease.

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Isoquinoline-1,3-diones as Selective Inhibitors of Tyrosyl DNA Phosphodiesterase II (TDP2)
  作者：Jayakanth Kankanala、Christophe Marchand、Monica Abdelmalak、Hideki Aihara、Yves Pommier、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01973

  日期：2016.3.24

  isoquinoline-1,3-dione as a viable chemotype for selectively inhibiting TDP2. The initial hit compound 43 was identified by screening our in-house collection of synthetic compounds. Further structure–activity relationship (SAR) studies identified numerous analogues inhibiting TDP2 in low micromolar range without appreciable inhibition against the homologous TDP1 at the highest testing concentration

  酪氨酰DNA磷酸二酯酶II（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（Top2）毒物引起的DNA损伤并引起对这些药物的耐药性。预期抑制TDP2可增强临床上重要的靶向Top2的抗癌药的功效。但是，作为治疗靶标的TDP2仍然知之甚少。我们在此报告了异喹啉-1,3-二酮作为选择性抑制TDP2的可行化学型的发现。最初的打击化合物43通过筛选我们内部的合成化合物来鉴定。进一步的结构活性关系（SAR）研究发现，在最高测试浓度（111μM）下，许多类似物在低微摩尔范围内抑制TDP2，而对同源TDP1没有明显的抑制作用。最佳化合物64抑制重组TDP2，IC 50为1.9μM 。这种化学型的发现可以为理解TDP2作为药物靶标提供一个平台。
• [EN] HEPATITIS B CAPSID ASSEMBLY MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS D'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DE L'HÉPATITE B
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021119081A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described herein are hepatitis B capsid assembly modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of hepatitis B.

  本文描述了乙型肝炎壳蛋白组装调节剂和包含该类化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗乙型肝炎是有用的。