N-(2-羟基乙基)-N-(3-羟基丙基)对甲苯磺酰胺 | 6965-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)-N-(3-羟基丙基)对甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-tosyl-(2-hydroxyethyl-3-hydroxypropyl)amine
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N-(3-hydroxypropyl)-para-toluenesulfonamide；N-(2-hydroxyethyl)-N-(3-hydroxypropyl)-p-toluenesulphonamide；N-(2-hydroxyethyl)-N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 6965-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: RUCCTVXPDZVRIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-N-(3-羟基丙基)对甲苯磺酰胺 、 二溴甲烷 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 生成 7-tosylperhydro-1,3,6-dioxazonine
  参考文献：
  名称：

  Krakowiak, Krzysztof E.; Kotelko, Barbara; Bradshaw, Jerald S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1327 - 1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-羟基乙基)氨基)丙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到N-(2-羟基乙基)-N-(3-羟基丙基)对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Krakowiak, Krzysztof E.; Kotelko, Barbara; Bradshaw, Jerald S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1327 - 1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of 1,4- and 1,5-Dioxepan-2-one
  作者：Ali Hassannia、Graeme Piercy、Nabyl Merbouh

  DOI：10.2174/157017809789124849

  日期：2009.9.1

  A novel synthesis of 1,4- and 1,5-dioxepan-2-one lactones was achieved through the regioselective oxidation of 3-(2-hydroxyethoxy)propan-1-ol. Under basic conditions, when 3-(2-hydroxyethoxy)propan-1-ol was oxidized using oxoammonium salts, a quantitative oxidative esterification was observed, resulting in a regioselective lactone ring closure. This oxidation was tailored to afford 1,4-dioxepan-2-one in very good yield.

  通过对 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇进行区域选择性氧化，实现了 1,4- 和 1,5- 二氧杂环庚烷-2-酮内酯的新型合成。在碱性条件下，当使用氧化铵盐氧化 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇时，观察到了定量氧化酯化反应，从而产生了具有区域选择性的内酯闭环。通过对这种氧化反应进行调整，可以得到收率非常高的 1,4-二氧杂环庚烷-2-酮。
• Catalytic discrimination between formyl groups in regio- and stereoselective intramolecular cross-aldol reactions
  作者：Tomonori Baba、Junya Yamamoto、Kazuhiro Hayashi、Makoto Sato、Masahiro Yamanaka、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1039/c5sc04594k

  日期：——

  Catalytic discrimination between inequivalent formyl groups was achieved using an aniline-type acid–base catalyst for the regio-, diastereo-, and enantioselective intramolecular cross-aldol reactions of enolizable dials. Although L-proline gave a mixture of the regio- and stereoisomeric products in the presence of an N-containing 1,6-dial, the aniline-type catalyst afforded anti-3,4-disubstituted pyrrolidine

  使用苯胺型酸碱催化剂可催化的烯键式的区域，非对映和对映选择性分子内跨羟醛反应，可实现不等价甲酰基之间的催化区分。尽管L-脯氨酸在含N的1,6-二甲苯存在下给出了区域异构和立体异构产物的混合物，但苯胺型催化剂提供了抗氧化剂。-3,4-二取代的吡咯烷在背景上的反应区域以外具有很高的区域选择性和立体选择性，这导致了区域异构的2,3-二取代产物。苯胺型胺的温和反应性促进了不等价甲酰基之间的催化区别。动力学同位素效应研究和还原胺化实验表明，区域选择性在烯胺形成步骤中得到控制。
• KRAKOWIAK, KRZYSZTOF E.;KOTELKO, BARBARA;BRADSHAW, JERALD S.;DALLEY, N. K+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1327-1330
  作者：KRAKOWIAK, KRZYSZTOF E.、KOTELKO, BARBARA、BRADSHAW, JERALD S.、DALLEY, N. K+

  DOI：——

  日期：——