dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate | 130450-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 130450-07-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: RFLXANADHZPZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-oxoethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [2H,13C]-标记的二烯丙丙二酸酯的合成 - 用于研究过渡金属催化的 1,6-二烯环异构化的有用探针

  摘要：

  已开发出同位素标记的二甲基 [13C,2H] 二烯丙基丙二酸酯 (1) 的可靠合成路线。二甲基二烯丙基丙二酸酯很容易经历过渡金属催化的环异构化，并且同位素标记的底物有望在此类反应机理的研究中具有普遍用途。在开发的合成路线中，通过使用 Schwartz 试剂还原炔丙基官能团来引入 2H 标记的烯丙基链。这种反应的区域和立体选择性允许高选择性标记策略。使用 [3-13C1] 苯甲酸烯丙酯作为烯丙基亲电试剂，通过 Pd 催化的 13C 或 2H 标记的二甲基烯丙基丙二酸阴离子的烯丙基烷基化引入 13C 标记的烯丙基链。使用这些方法，二甲基 [1,7-(E,E)-2H2]hept-1,6-dienyl-4,4-dicarboxylate (5), 二甲基 [2,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1635::aid-ejoc1635>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  [2H,13C]-标记的二烯丙丙二酸酯的合成 - 用于研究过渡金属催化的 1,6-二烯环异构化的有用探针

  摘要：

  已开发出同位素标记的二甲基 [13C,2H] 二烯丙基丙二酸酯 (1) 的可靠合成路线。二甲基二烯丙基丙二酸酯很容易经历过渡金属催化的环异构化，并且同位素标记的底物有望在此类反应机理的研究中具有普遍用途。在开发的合成路线中，通过使用 Schwartz 试剂还原炔丙基官能团来引入 2H 标记的烯丙基链。这种反应的区域和立体选择性允许高选择性标记策略。使用 [3-13C1] 苯甲酸烯丙酯作为烯丙基亲电试剂，通过 Pd 催化的 13C 或 2H 标记的二甲基烯丙基丙二酸阴离子的烯丙基烷基化引入 13C 标记的烯丙基链。使用这些方法，二甲基 [1,7-(E,E)-2H2]hept-1,6-dienyl-4,4-dicarboxylate (5), 二甲基 [2,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1635::aid-ejoc1635>3.0.co;2-c

文献信息

• Facile Synthesis of Some Substituted Methyl 3-Formylpropanoates
  作者：Angela M. Bernard、Pier Paolo Piras、Paola Toriggia

  DOI：10.1055/s-1990-26929

  日期：——

  Variously substituted methyl 3-formylpropanoates are prepared in high yields by the reaction of methyl 4,4-dimethoxybutanoates with titanium tetrachloride.

  通过将四氯化钛与甲基4,4-二甲氧基丁酸酯反应，制备出各种取代的甲基3-甲酰基丙酸酯，产率很高。
• Radical translocation reactions of vinyl radicals: substituent effects on 1,5-hydrogen-transfer reactions
  作者：Dennis P. Curran、Wang Shen

  DOI：10.1021/ja00067a021

  日期：1993.7

  systematic study of the radical translocation (1,5-hydrogen-transfer) reactions of vinyl radicals is described. The effects of monoalkoxy, dialkoxy, monoalkylthio, dialkylthio, thiohemiketal, phenyl, allyl, carboxylate ester, nitrile, and tertiary, secondary, and primary alkyl substituents on the transferring C-H bond were studied. The protocol was first to generate vinyl radicals which were next translocated

  描述了乙烯基自由基的自由基易位（1,5-氢转移）反应的系统研究。研究了单烷氧基、二烷氧基、单烷硫基、二烷硫基、硫代半缩酮、苯基、烯丙基、羧酸酯、腈以及叔、仲、伯烷基取代基对转移CH键的影响。该协议首先产生乙烯基自由基，然后通过 1,5-氢原子转移过程转移到新的碳中心。易位后发生快速自由基环化。使用 Stork 的催化氢化锡法、标准的化学计量氢化锡法和注射泵法进行自由基反应，在标准条件下都给出了可比的结果
• CARTY, P.;GRANT, J.;METCALFE, E.;POVEY, D. C., APPL. ORGANOMETAL. CHEM., 3,(1989) N, C. 189-193
  作者：CARTY, P.、GRANT, J.、METCALFE, E.、POVEY, D. C.

  DOI：——

  日期：——