dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 908000-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate；Dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 908000-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: HUAOPMNYDVIIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-oxoethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [2H,13C]-标记的二烯丙丙二酸酯的合成 - 用于研究过渡金属催化的 1,6-二烯环异构化的有用探针

  摘要：

  已开发出同位素标记的二甲基 [13C,2H] 二烯丙基丙二酸酯 (1) 的可靠合成路线。二甲基二烯丙基丙二酸酯很容易经历过渡金属催化的环异构化，并且同位素标记的底物有望在此类反应机理的研究中具有普遍用途。在开发的合成路线中，通过使用 Schwartz 试剂还原炔丙基官能团来引入 2H 标记的烯丙基链。这种反应的区域和立体选择性允许高选择性标记策略。使用 [3-13C1] 苯甲酸烯丙酯作为烯丙基亲电试剂，通过 Pd 催化的 13C 或 2H 标记的二甲基烯丙基丙二酸阴离子的烯丙基烷基化引入 13C 标记的烯丙基链。使用这些方法，二甲基 [1,7-(E,E)-2H2]hept-1,6-dienyl-4,4-dicarboxylate (5), 二甲基 [2,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1635::aid-ejoc1635>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [2H,13C]-标记的二烯丙丙二酸酯的合成 - 用于研究过渡金属催化的 1,6-二烯环异构化的有用探针

  摘要：

  已开发出同位素标记的二甲基 [13C,2H] 二烯丙基丙二酸酯 (1) 的可靠合成路线。二甲基二烯丙基丙二酸酯很容易经历过渡金属催化的环异构化，并且同位素标记的底物有望在此类反应机理的研究中具有普遍用途。在开发的合成路线中，通过使用 Schwartz 试剂还原炔丙基官能团来引入 2H 标记的烯丙基链。这种反应的区域和立体选择性允许高选择性标记策略。使用 [3-13C1] 苯甲酸烯丙酯作为烯丙基亲电试剂，通过 Pd 催化的 13C 或 2H 标记的二甲基烯丙基丙二酸阴离子的烯丙基烷基化引入 13C 标记的烯丙基链。使用这些方法，二甲基 [1,7-(E,E)-2H2]hept-1,6-dienyl-4,4-dicarboxylate (5), 二甲基 [2,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1635::aid-ejoc1635>3.0.co;2-c

文献信息

• Thiyl radical-mediated cyclization of ω-alkynyl O-tert-butyldiphenylsilyloximes
  作者：Nina Shibata、Takahisa Tsuchiya、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c7ob00279c

  日期：——

  thiyl radical to the alkynyl group followed by radical cyclization of the corresponding vinyl radical onto the O-silyloxime moiety to give cyclic O-silylhydroxylamines in good yields. The reactivity of O-silyloximes in radical cyclization was similar to or even higher than that of O-benzyloximes. Facile removal of the silyl group of the cyclization products leading to hydroxylamines and nitrone formation

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。
• Nickel-mediated cyclization of enynes under an atmosphere of carbon dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Takashi Mizuno、Miwako Mori、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.121

  日期：2006.8

  Nickel-mediated carboxylation of α,ω-enyne was investigated. In the presence of a stoichiometric amount of zero-valent nickel complex, enynes having an electron-withdrawing group on alkene reacted with carbon dioxide via intramolecular cyclization to afford cyclic carboxylic acids in good yields. Various heterocyclic compounds were prepared by this carboxylative cyclization protocol. The reaction seems

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。